2.3 芳香烃 第2课时 苯的同系物 课件 高二下学期化学人教版选择性必修3.pptxVIP

第三节芳香烃第二章烃第2课时苯的同系物人教版?化学?2019选择性必修3

学习目标了解苯的同系物的组成、结构及其性质，培养微观探析与变化观念的学科核心素养。通过对比、类比等方法，说出苯和苯的同系物的性质异同，举例说明有机化合物中官能团之间的相互影响

回顾同系物的概念，思考：什么是苯的同系物？

概念一、苯的同系物的结构通式结构特点苯环上的氢原子被_______取代后的一系列产物通式为_________(n≥7)烷基分子中只有一个______，侧链都是_______CnH2n－6烷基苯环符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物CH2CH2CCHC10H14结构式：分子式：

苯的同系物——以甲苯为例(1)官能团:(2)碳原子的杂化方式:(3)C—H的类型:(4)C—C的类型:(5)最多几个原子共面:无sp2σ键σ键；6个碳原子形成1个大π键sp313个

习惯命名法:以苯为母体，侧链为取代基，称为“某苯”甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯命名CH2CH2CH3丙苯CHCH3CH3异丙苯有两个相同取代基时：可用邻、间、对来表示取代基的相对位置；CH3CH2CH3间甲基乙苯

1,2－二甲苯1,3－二甲苯1,4－二甲苯系统命名法:（1）以苯为母体，侧链为取代基，先读侧链，后读苯环，称为“某苯”（2）将苯环上的碳原子编号，编号时从最简单的取代基开始编为1号碳，并沿使取代基位次和较小的方向进行。CH3CH2CH3CH3C2H5CH3H3CCH2CH31-甲基-2-乙基苯1-甲基-3-乙基苯1,3-二甲基-5-乙(基)苯

当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时，可将苯基作为取代基CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH31-苯基庚烷CH2CH2CHCH（CH3）22-甲基-3-苯基戊烷

例：写出C9H12的同分异构体书写苯的同系物的同分异构体时，苯环不变，变换取代基的位置及取代基碳链的长短，便可以写出。-CH2CH2CH3-CH(CH3)2CH3-C2H5C2H5CH3--C2H5CH3-CH3-CH3CH3CH3CH3-CH3-CH3CH3-CH3同分异构体的书写

写出下列稠环芳香烃的分子式，并根据对称性原理推导其一氯代物的种数。萘：C10H8蒽：C14H10菲：C14H10C13H912（2种）231（3种）12345（5种）12（2种）

二、苯的同系物的性质苯的同系物名称熔点/℃沸点/℃密度/(g·cm－3)甲苯－951110.867乙苯－951360.867邻二甲苯（1，2-二甲苯）－251440.880间二甲苯（1，3-二甲苯）－481390.864对二甲苯（1，4-二甲苯）131380.861CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3观察课本P46表2-2，总结苯的同系物的物理性质1.物理性质

一般是具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，本身也是良好的有机溶剂。（2）同分异构体：对称性越好，熔沸点越低。（1）随碳原子数增多，熔沸点、密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低。1.物理性质（3）同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低三种二甲苯的熔、沸点与密度①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。

2.化学性质【实验2-2】---课本P46

实验内容实验现象解释（1）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置（2）将上述试管用力振荡，静置（3）向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置（4）将上述试管用力振荡，静置溴水沉到试管底部溴水的密度大于苯、甲苯均分层，上层为橙红色，下层为无色苯、甲苯不与溴水发生化学反应，但能萃取溴单质苯未使酸性KMnO4溶液褪色，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色酸性KMnO4溶液沉到试管底部酸性KMnO4溶液的密度大于苯与甲苯苯与酸性KMnO4溶液不反应，甲苯被酸性高锰酸钾氧化苯甲苯苯甲苯

苯的同系物与苯都含有苯环，因此能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应。但由于苯环与烷基的相互作用，苯的同系物的化学性质与苯又有所不同。(1)具有可燃性(2)能发生苯环上取代反应(3)能发生加成反应相同点：都有苯环不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连性质会有一定的差异性预测——苯的同系物和苯的化学性质应相似

（1）氧化反应a.可燃性CnH2n－6O23n－32点燃nCO2(n－3)CO2b.氧化反应苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色酸性高锰酸钾溶液─