2026三维设计一轮总复习高中化学-第55讲　醛、酮、羧酸、酯、酰胺.docxVIP

第55讲醛、酮、羧酸、酯、酰胺

1.认识醛、酮、羧酸、酯、酰胺的结构、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。

2.结合典型实例认识官能团与性质的关系，知道氧化、加成、取代、聚合等有机反应类型。

3.认识官能团与有机化合物特征性质的关系，认识同一分子中官能团之间存在相互影响，认识一定条件下官能团可以相互转化。

考点一醛、酮

1.醛、酮的概念

物质

概念

表示方法

醛

由烃基或氢原子与醛基相连的化合物

RCHO

酮

羰基与两个烃基相连的化合物

饱和一元醛的通式：CnH2nO（n≥1）。

2.常见的醛、酮及物理性质

名称

结构简式

状态

气味

溶解性

甲醛（蚁醛）

HCHO

气体

刺激性气味

易溶于水

乙醛

CH3CHO

液体

刺激性气味

与水以任意比互溶

丙酮

液体

特殊气味

与水以任意比互溶

3.醛、酮的化学性质

（1）醛类的氧化反应（以乙醛为例）

①乙醛发生银镜反应的化学方程式：CH3CHO＋2[Ag（NH3）2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。

②乙醛与新制Cu（OH）2反应的化学方程式：CH3CHO＋2Cu（OH）2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。

（2）醛、酮的还原反应（催化加氢）

＋H2。

（3）醛、酮的加成反应

醛和酮分子中的羰基含有不饱和键，可以和一些极性试剂发生加成反应。当极性分子与羰基发生加成反应时，带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。

。

判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）凡是能发生银镜反应的有机化合物都是醛。（×）

（2）丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别。（×）

（3）丙酮难溶于水，是常用的有机溶剂。（×）

（4）醛类物质发生银镜反应或与新制的Cu（OH）2的反应均需在碱性条件下。（√）

（5）醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应。（√）

一、醛、酮的结构与性质

1.一定条件下，肉桂醛可转化为苯甲醛：

下列说法错误的是（）

A.肉桂醛能发生取代、加成、聚合等反应

B.肉桂醛与苯甲醛都能使酸性KMnO4溶液褪色

C.苯甲醛分子的所有原子可能共平面

D.肉桂醛与苯甲醛互为同系物

解析：D肉桂醛中苯环能发生取代反应，碳碳双键、苯环和醛基能发生加成反应，碳碳双键能发生聚合反应，A正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；苯甲醛分子中苯环为平面结构，醛基为平面结构，二者通过单键相连，所有原子可能共平面，C正确；肉桂醛含碳碳双键和醛基，苯甲醛含醛基，二者不互为同系物，D错误。

2.α-鸢尾酮香料的分子结构如图，下列说法不正确的是（）

A.α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体

B.1molα-鸢尾酮最多可与3molH2加成

C.α-鸢尾酮能发生银镜反应

D.α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢三步反应可转变为

解析：Cα-鸢尾酮分子中含碳碳双键、碳氧双键和环，不饱和度为4，其同分异构体可能含苯环和酚羟基，即α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体，A正确；和均可与氢气发生加成反应，则1molα-鸢尾酮最多可与3molH2加成，B正确；α-鸢尾酮分子中不含—CHO，则不能发生银镜反应，C错误；加成为饱和烃结构，加成生成醇，消去转化为烯烃，再与氢气加成转化为饱和烃结构，碳骨架不变，则α-鸢尾酮经加氢→消去→加氢三步反应可转变为，D正确。

二、醛基的检验

3.有机物A、B均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体，A在一定条件下可转化为B（如图所示），下列说法正确的是（）

A.要检验B中含，可向其中加入溴水

B.用FeCl3溶液可检验物质B中是否混有A

C.物质B既能发生银镜反应，又能发生水解反应

D.1molB最多可与5molH2发生加成反应

解析：BA项，—CHO干扰的检验，应先用弱氧化剂把—CHO氧化为—COOH后，再加溴水检验，错误；C项，物质B含有醛基，可以发生银镜反应，但不含酯基或卤素原子，不能发生水解反应，错误；1molB含有1mol苯环、1mol碳碳双键、1mol醛基、1mol羰基，最多可与6molH2发生加成反应，D项错误。

【题后归纳】

（1）醛基（—CHO）的检验及反应中的物质的量关系

①定性检验

②定量关系

a：1mol～2molAg～1molCu2O

b：1molHCHO～4molAg～2molCu2O

（2）含—CHO的有机物中的检验应先用新制的Cu（OH）2氧化—CHO，排除干扰，然后酸化，最后用溴水检验。

三、醛、酮在有机合成中的应用

4.已知醛或酮可与格氏试剂（RMgX）发生加成反应，所得产物经水