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第1课时烯烃
一、烯烃的结构和性质
1.结构特点
(1)烯烃的官能团是碳碳双键()。乙烯是最简单的烯烃。
(2)乙烯的结构特点
分子中所有原子都处于同一平面内。
2.通式
单烯烃的通式为CnH2n(n≥2)
3.物理性质
(1)常温常压下的状态:碳原子数≤4的烯烃为气态,其他为液态或固态。
(2)熔、沸点:随着分子中碳原子数的增加,烯烃的熔、沸点逐渐升高;相同碳原子数时,支链越多,熔沸点越低。
(3)密度:相对密度逐渐增大,但相对密度均小于1。
(4)溶解性:都难溶于水,易溶于有机溶剂。
4.化学性质
(1)氧化反响:
①能使酸性KMnO4溶液褪色,常用于的检验。
②燃烧:火焰明亮,并伴有黑烟,其燃烧通式为:CnH2n+QUOTEO2nCO2+nH2O。
(2)加成反响:
烯烃可以与X2、HX(X表示卤素)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反响。例如:
CH2＝CH—CH3+Br2CH2Br—CHBr—CH3
CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH
CH2＝CHCH3+H2O(或)
CH2＝CHCH3+HCl(或CH3CH2CH2Cl)
(3)加聚反响:
单烯烃可在一定条件下发生加成聚合反响,如丙烯生成聚丙烯:
n
5.二烯烃的加成反响
(1)CH2＝CH—CH＝CH2+2Br2→
(2)
二、烯烃的立体异构
1.顺反异构现象
通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同,产生顺反异构现象。
2.顺反异构体
相同的原子或原子团位于双键同一侧的称为顺式结构,相同的原子或原子团位于双键两侧的称为反式结构,例如顺-2-丁烯和反-2-丁烯的结构简式分别是和。
3.性质
顺反异构体的化学性质根本相同,物理性质有一定的差异。
关键能力·合作学习
知识点一烯烃的结构与性质?
1.烷烃、烯烃性质比拟
烷烃
烯烃
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
代表物
CH4
CH2＝CH2
结构特点
全部单键,饱和链烃,正四面体结构
含碳碳双键,不饱和链烃,平面形分子,键角120°
化
学
性
质
取代
反响
光照条件下卤代
/
加成
反响
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反响
氧化
反响
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮带黑烟
不与酸性
KMnO4溶液反响
酸性KMnO4溶液褪色
加聚
反响
不能发生
能发生
鉴别
溴水不褪色;酸性KMnO4溶液不褪色
溴水褪色;酸性KMnO4溶液褪色
【易错提醒】(1)不对称烯烃如丙烯与卤化氢、水的加成有两种产物。
(2)书写烯烃的同分异构体时,不加特别说明一般不考虑顺反异构。
2.取代反响与加成反响的比拟
名称比拟
取代反响
加成反响
反响前后
分子数目
一般相等
减少
反响特点
上一下一,有进有出
断一加二,都进来
(思维升华)以下两种反响均能生成一氯乙烷:①乙烯与HCl发生加成反响;②乙烷与氯气发生取代反响。哪一种反响制取一氯乙烷较好?为什么? (科学探究与创新意识)
提示:乙烯与HCl发生加成反响制取一氯乙烷较好,原因是产物单一;而乙烷与氯气反响是取代反响,产物较多,很难得到纯洁的一氯乙烷。
【典例】由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的选项是 ()
A.分子中所有原子在同一平面
B.与氯化氢加成只生成一种产物
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与溴水发生取代反响而使溴水褪色
【解题指南】解答有关烯烃性质的问题注意以下两点:
(1)碳碳双键中π键易断裂。
(2)烯烃可发生加成反响(1mol可以和1molBr2完全加成)、氧化反响(使酸性KMnO4溶液褪色)。
【解析】选C。丙烯中含有甲基,为空间四面体结构,分子中所有原子不可能共面,故A错误;乙烯结构对称,与氯化氢加成只生成一种产物,丙烯结构不对称,与氯化氢发生加成反响生成两种产物,故B错误;乙烯和丙烯中都含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故C正确;乙烯和丙烯中都含有碳碳双键,能与溴水发生加成反响而使溴水褪色,故D错误。
【母题追问】丙烯中最多可有多少个原子共平面?
提示:丙烯中甲基上的一个氢原子也可能与结构共面,所以丙烯中最多可有7个原子共平面。
(2021·河北选择考)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,以下说法正确的选项是 ()
A.是苯的同系物
B.分子中最多8个碳原子共平面
C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D.分子中含有4个碳碳双键
【解析】选B。苯的同系物必须只含有1个苯环,侧链为烷烃基,A错误;苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面,B正确;苯并降冰片烯分子的结构上下对称,分子中含有5类氢原子,那么一氯代物有5种,C错误;苯环不是单双键交替的结构,D错误。
知识点二烯烃的立
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