立体化学基础.pptVIP

六、含有多个手性碳原子化合物的对映异构（一）含有两个不相同的手性碳原子的化合物含有一个手性碳原子的化合物存在着两个立体异构体(一对对映体)。含有两个以上手性碳原子的化合物存在两个以上的立体异构体，其最大数目是2n(n代表手性碳原子数)。立体异构体数目:例：2,3,4-三羟基丁醛可存在四种(2n=22)立体异构体*第29页，共52页，星期日，2025年，2月5日2,3,4-三羟基丁醛的四种立体异构体一对对映体一对对映体非对映体:彼此不成镜像关系的立体异构体对映体:(a)和(b)(c)和(d)非对映体:(a)和(c)(a)和(d)(b)和(c)(b)和(d)非对映体物理性质不同。如:沸点．溶解度等。*第30页，共52页，星期日，2025年，2月5日若两个手性碳原子上含有一个相同的原子或基团，习惯上用赤式（赤型）和苏式（苏型）表示赤式：两个取代基在同侧。苏式：两个取代基在不同侧。如：*第31页，共52页，星期日，2025年，2月5日（二）含有两个相同手性碳原子的化合物(a)和(b)是对映体(a)和(c)(b)与(c)是非对映体。(c)和(d)不是对映体而是相同化合物内消旋化合物：虽然有两个手性中心，但作为分子整体来说是非手性的化合物。吃饭*第32页，共52页，星期日，2025年，2月5日内消旋化合物具有对称面没有旋光性。辨认内消旋化合物的方法：它具有对称面。分子的上下两部分对偏振光的影响相互抵消，使整个分子不表现旋光性。吃饭*第33页，共52页，星期日，2025年，2月5日表3-3酒石酸立体异构体的物理性质(—)酒石酸170139.0-12?(＋)酒石酸170139.0+12?内消旋酒石酸140125.00??熔点（℃）溶解度（g）(±)酒石酸20620.00?*第34页，共52页，星期日，2025年，2月5日七、不含手性碳原子化合物的对映异构联苯(非手性分子)一队对映体一、联苯型*第35页，共52页，星期日，2025年，2月5日二、丙二烯型*第36页，共52页，星期日，2025年，2月5日八、多取代脂环烷烃的立体异构（一）构型异构和对映异构如：1，2-环戊二醇有对称平面，非手性化合物无对称平面、对称中心，有手性*第37页，共52页，星期日，2025年，2月5日*第1页，共52页，星期日，2025年，2月5日aba和b互为镜像的一对乳酸分子实线?代表位于纸平面上的键；虚线…代表伸向纸平面后面的键，楔形线代表伸向纸平面前方的键下图为一对互为镜像关系的乳酸分子的立体结构式(透视式)：二、对映异构体和手性分子（一）对映异构体和手性分子*第2页，共52页，星期日，2025年，2月5日彼此成镜像关系，又不能重叠的一对立体异构体，互为对映异构体，这种现象称为对映异构现象。这种实物分子与其颈项分子具有对映而不能完全重合的性质与我们左右手具有的性质一样，故称为手性。具有手性的分子也称为手性分子。(a)左右手互为镜像与实物关系；(b)左右手不能重合*第3页，共52页，星期日，2025年，2月5日（二）手性中心凡是连有4个不同的原子或基团的碳原子,称不对称碳原子或手性碳原子。手性碳原子是手性分子中的一种，此外还有手性氮、磷、硫原子等等，这些原子常常称为手性中心。（三）分子的对称性与手性对分子进行某种对称操作后，能与原来的立体形象完全重合，说明分子具有某种对称因素。对称因素有对称中心、对称面，简单对称轴(自学)和交替对称轴（自学）。*第4页，共52页，星期日，2025年，2月5日1.对称中心（i）结论：含对称中心的分子，与其镜像能够重合，是对称分子，即非手性分子。*第5页，共52页，星期日，2025年，2月5日对称面：能将分子结构剖成互为实物和镜像关系两半的平面。含对称面的分子，其镜像能够重合，是对称分子，即非手性分子*第6页，共52页，星期日，2025年，2月5日判断对映体的方法方法一(最直接的方法)：建造一个分子和它的镜像的模型。能重合则不具有对映异构现象，没有对映体；不能重合则有对映异构现象，存在对映体。方法二：寻