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经典有机合成机理课件

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目录

壹

有机合成基础

贰

反应机理概述

叁

重要合成反应

肆

立体化学在合成中的应用

伍

合成设计与策略

陆

实验技巧与安全

有机合成基础

章节副标题

壹

基本概念介绍

官能团是决定有机化合物性质和反应性的特定原子或原子团，如醇的羟基、羧酸的羧基。

官能团的定义

立体化学研究分子的空间结构及其对化学性质的影响，涉及手性中心和对映异构体的概念。

立体化学基础

反应性中间体是有机反应中短暂存在的高能态分子，如碳正离子、碳负离子和自由基。

反应性中间体

反应选择性描述了在多官能团化合物中，反应倾向于发生在特定官能团或位置的程度。

反应选择性

01

02

03

04

合成反应类型

亲核取代反应是有机合成中常见的反应类型，如卤代烃与亲核试剂反应生成新的碳-杂原子键。

亲核取代反应

亲电加成反应涉及电子密度较高的试剂攻击电子密度较低的不饱和键，例如卤素加成到烯烃上。

亲电加成反应

消除反应是合成中用于形成不饱和键的反应，如脱水反应生成烯烃，脱卤化氢反应形成炔烃。

消除反应

重排反应中分子内的原子或基团发生迁移，形成新的化合物，例如贝克曼重排反应。

重排反应

常见试剂与溶剂

在有机合成中，硫酸、盐酸等强酸用于催化反应，而氢氧化钠、氢氧化钾等强碱则常用于碱性环境下的反应。

强酸和强碱试剂

如二氯甲烷、四氢呋喃等有机溶剂在合成中作为反应介质，影响反应速率和产物纯度。

有机溶剂的使用

路易斯酸如三氯化铝、硼酸酯等在催化反应中作为电子对接受体，而路易斯碱如吡啶、三乙胺则作为电子对供体。

路易斯酸和路易斯碱

反应机理概述

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贰

电子转移过程

01

单电子转移反应是有机合成中常见的电子转移过程，如自由基反应，涉及中间体的生成和转化。

02

双电子转移反应涉及两个电子的同时转移，如亲核取代反应中的SN2机理，影响反应速率和产物选择性。

03

氧化还原反应是电子转移的典型例子，通过电子的得失改变反应物的氧化态，如Fenton反应中的铁离子催化过程。

单电子转移反应

双电子转移反应

氧化还原反应

中间体的形成

在亲电反应中，正电荷的中间体如碳正离子，是反应的关键步骤，常见于Friedel-Crafts反应。

亲电试剂的中间体

01

亲核试剂如负离子或中性分子，攻击电正性中心形成中间体，例如在SN2反应中形成过渡态。

亲核试剂的中间体

02

自由基中间体在自由基链反应中形成，如在卤代烃的合成中，自由基中间体的生成是反应的决定步骤。

自由基中间体

03

反应速率与控制

反应速率受温度、浓度、催化剂等因素影响，如温度升高通常会加快反应速率。

01

反应速率的影响因素

通过改变反应条件，如温度、压力，可以控制反应速率，以优化产物的产率和选择性。

02

反应动力学的控制

催化剂通过提供反应的替代路径来降低活化能，从而加速反应速率，如酶在生物合成中的作用。

03

催化剂的作用

重要合成反应

章节副标题

叁

亲电取代反应

卤代反应

卤代反应是亲电取代反应的典型例子，如氯气与甲烷反应生成氯甲烷，广泛应用于有机合成。

01

02

硝化反应

硝化反应涉及硝酸和硫酸的混合物，用于将芳香族化合物转化为相应的硝基化合物，如硝化苯。

03

磺化反应

磺化反应是将磺酸基团引入有机分子的过程，例如苯的磺化生成苯磺酸，是染料和药物合成的关键步骤。

亲核取代反应

01

SN1反应涉及单分子亲核取代，反应速率取决于底物浓度，如叔丁基溴的水解。

SN1反应机制

02

SN2反应是双分子亲核取代，速率受底物和亲核试剂浓度影响，例如溴乙烷与碘化钠的反应。

SN2反应机制

03

亲核取代反应可导致构型翻转或保持，例如环己基氯的SN2反应产生构型翻转的产物。

亲核取代反应中的立体化学

自由基反应

自由基链反应包括引发、增长和终止三个阶段，例如氯气与氢气的反应。

自由基链反应机制

自由基抑制剂如苯醌能有效终止自由基链反应，常用于控制聚合反应速率。

自由基抑制剂的作用

引发剂如过氧化物和偶氮化合物在自由基反应中用于生成初始自由基，启动反应。

自由基引发剂的类型

立体化学在合成中的应用

章节副标题

肆

立体选择性原理

立体选择性反应的分类

根据反应条件和催化剂的不同，立体选择性反应可分为对映选择性和非对映选择性反应。

动力学与热力学控制

动力学控制下的反应产物取决于反应速率，而热力学控制则取决于产物的稳定性，两者对立体选择性有重要影响。

手性诱导剂的作用

底物控制与试剂控制

手性诱导剂在合成中引导反应生成特定的手性中心，如使用手性配体的不对称催化反应。

底物控制依赖于底物的立体化学，而试剂控制则依赖于反应试剂的立体化学，两者共同决定产物的立体选择性。

手性合成策略

不对称合成是通过使用手性催化剂或手性辅助剂来制备单一手性产物的策略。

不对称合成