第四章环烃脂环烃.pptVIP

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第1页,共21页,星期日,2025年,2月5日第四章环烃4.1脂环烃的分类和命名4.2脂环烃的性质4.2.1物理性质4.2.2化学性质4.3脂环烃的结构与稳定性4.4环己烷及其衍生物的构象Back脂环烃第2页,共21页,星期日,2025年,2月5日4.1脂环烃的分类和命名脂环烃的分类脂环烃:碳干为环状而性质与脂肪烃相似的环烃。环烷烃的通式:CnH2n环单烯烃的通式:CnH2n-2第3页,共21页,星期日,2025年,2月5日环丙烷环戊烷环丁烷环己烷第4页,共21页,星期日,2025年,2月5日脂环烃的命名单环烃的命名:按碳原子数称环某烷、环某烯、环某炔连有不同的取代基时,根据次序规则,较优基团给以较大的编号。当环上有取代基和不饱和键时,不饱和键以最小的号数表示。使取代基位次尽可能小。环丙烷环戊烷环戊烯1,2-二甲基环戊烷2,3-二甲基环戊烯4-甲基环庚烯第5页,共21页,星期日,2025年,2月5日简单的环上有较长的碳链时,也可将环当做取代基。长链作母体。环丁基戊烷第6页,共21页,星期日,2025年,2月5日4.2脂环烃的结构与稳定性为什么小环化合物容易开环?,三碳环比四碳环容易,五、六碳环相对稳定。sp3碳原子键角应为109.5。,任何与此正常键角的偏差,都会引起分子的张力,这种张力具有力图恢复正常键角的趋势。我们把这种张力叫角张力。第7页,共21页,星期日,2025年,2月5日脂环烃的结构环丙烷的结构第8页,共21页,星期日,2025年,2月5日环丙烷的轨道图键角偏离正常键角而引起的张力称角张力。第9页,共21页,星期日,2025年,2月5日环丁烷的结构环戊烷的结构Back第10页,共21页,星期日,2025年,2月5日4.3环己烷及其衍生物的构象椅式结构环己烷分子中碳碳σ键的自由旋转产生无数个构象,椅式构象和船式构象是两个典型的构象。邻位交叉式第11页,共21页,星期日,2025年,2月5日船式结构第12页,共21页,星期日,2025年,2月5日椅式构象中氢的位置直立键(a键):垂直于C1,C3,C5形成的平面平伏键(e键):另一个大体与环的平面平行第13页,共21页,星期日,2025年,2月5日转环作用(a键变e键)第14页,共21页,星期日,2025年,2月5日环己烷衍生物优势构象的判定环己烷一取代物以取代基处于e-键上的最稳定含相同取代基的环己烷多元取代物最稳定的构象是e-取代基最多的构象环上又不同取代基时,大的取代基在e-键上的最稳定。第15页,共21页,星期日,2025年,2月5日

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