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山西生物应用职业技术学院山西生物应用职业技术学院山西生物应用职业技术学院山西生物应用职业技术学院山西生物应用职业技术学院山西生物应用职业技术学院山西生物应用职业技术学院山西生物应用职业技术学院中药化学实用技术
学习情景五——中药中萜类与挥发油类化学成分的提取分离技术
学习目标1知识要求2掌握薄荷中挥发油和青蒿中的青蒿素的提取分离原理及操作技术;熟悉当归中挥发油的提取分离原理及操作技术;了解丁香中挥发油的提取分离原理及操作技术。能力要求3
学习提示中药中萜类与挥发油类化学成分的结构、理化性质及提取分离知识实训黄花蒿、薄荷、丁香、当归中萜类与挥发油类化学成分的提取分离检识任务黄花蒿、薄荷、丁香、当归中萜类与挥发油类化学成分的提取分离技术
01萜类成分的结构与分类02挥发油类化学成分的理化性质03萜类和挥发油类化学成分的提取分离与检识学习提示三二一
萜类定义萜类化合物(terpenoids)是异戊二烯(C5H8)N首尾相连的聚合体及其含氧衍生物。分布萜类化合物在自然界分布及其广泛,其中主要分布在植物体内,尤其是被子植物,其次是海洋生物。常见含有萜类化合物的中药有:穿心莲、地黄、吴茱萸、龙胆、薄荷、青蒿、紫杉、丹参、人参、雷公藤等。生物活性萜类化合物具有抗癌、驱虫、抗疟、抗菌消炎、抑制血小板凝集、促进肝细胞再生等作用,有些是香料工业和化妆品工业的重要原料。
挥发油定义挥发油(volatileoils)又称精油(essentialoils),是广泛存在于植物体中的一类常温下可挥发,具有芳香气味,与水不相混溶的油状液体的总称。分布生物活性挥发油是中药中很重要的一类有效成分,具有止咳、平喘、祛痰、抗菌、驱虫祛风、镇痛、解表等功效。
(一)萜类化合物的分类与分布分类名称碳原子数通式(C5H8)N存在与分布半萜5n=1挥发油植物叶单萜10n=2挥发油倍半萜15n=3挥发油树脂苦味素二萜20n=4树脂苦味素植物醇二倍半萜25n=5海绵、植物病毒、昆虫代谢物三萜30n=6皂苷树脂植物乳汁四萜40n=8植物胡萝卜素多萜﹥40n﹥8橡胶硬橡胶表6-1萜类的分类和存在与分布
(二)萜类成分的结构类型结构类型活性成分主要来源作用与用途链状单萜柠檬醛(geranial)存在于柠檬草油和香茅油等植物挥发油中。具有止腹痛作用单环单萜胡椒酮(piperitone)扁柏素(hinokitiol)存在于胡椒、芸香草等植物挥发油中存在于台湾产扁柏(Chamaecyparistaiwanensis)及罗汉柏(Thujopsisdolabrata)心材中具有松弛平滑肌作用,是治疗支气管哮喘的有效成分具有卓酚酮结构,多具有抗菌活性胶
结构类型活性成分主要来源作用与用途双环单萜D-龙脑存在于龙脑香树的挥发油及其他多种挥发油中俗称冰片,具有发汗、兴奋、解痉挛、驱虫、抗缺氧等作用链状倍半萜麝子油醇(farnesol)存在于金合欢花、玫瑰花、香茅油等挥发油中可作为高级香料的原料环状倍半萜青蒿素(ginghaosu)存在于菊科植物黄花蒿(ArtemisiaannuaL.)的干燥地上部分具有预防治疗疟疾作用薁类莪术醇(curcumol)存在于姜科植物莪术干燥根茎的挥发油中具有抗癌活性
结构类型活性成分主要来源作用与用途链状二萜植物醇(phytol)是叶绿素的组成部分曾作为合成维生素K和维生素E的原料环状二萜丹参酮ⅡA(tanshinoneⅡA)存在于唇形科植物丹参SalviamiltiorrhizaBge的干燥根及根茎中具有活血化淤作用,是治疗心绞痛的复方丹参片的有效成分紫杉醇(taxol)存在于太平洋红豆衫(Taxusbrevifolia)的树皮中用于治疗卵巢癌、乳腺癌和肺癌
性状较低分子量的萜类成分如单萜、倍半萜多为具有挥发性和特殊香气的油状液体,是挥发油的组成成分之一。较大分子量的萜类化合物多为结晶性固体,无挥发性。多数萜类成分具有旋光性,因萜类成分多味苦,所以又称其为苦味素。加成反应具有双键和羰基的萜类成分,可与某些试剂如卤素、卤化氢、亚硫酸氢钠等发生加成反应,多生成结晶,常应用此性质进行萜类成分的纯化和分离。溶解性大多数萜类成分具有亲脂性,难溶于水,易溶于有机溶剂,而与糖成苷后极性增大,亲水性增强,则溶于水和醇,难溶于亲脂性有机溶剂。氧化反应萜类成分可与臭氧、铬酐、四醋酸铅、高锰酸钾等氧化剂反应,生成不同产物,借此判断分子中双键的位置和合成萜的醛或酮衍生物。脱氢反应环状萜类化合物以铂或钯为催化剂,在惰性气体保护下,与S或Se共热,发生脱氢反应,生
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