2026苏教版高三化学一轮复习第28讲　练习2　卤代烃、醇在有机合成中的应用 配套练习（学用）.docVIP

练习2卤代烃、醇在有机合成中的应用

1.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应，可得格氏试剂RMgX，它可与醛、酮等羰基化合物加成，所得产物经水解可得醇：＋RMgX―→eq\o(――→,\s\up7(水解))(R表示烃基，X表示卤素原子)。现欲合成，可选用的醛(或酮)与格氏试剂是()

A.HCHO与 B.CH3CH2CHO与CH3CH2MgX

C.CH3CHO与CH3CH2MgX D.与CH3CH2MgX

2.(2024·南京期中)某物质E可做香料，其结构简式为，工业合成路线如图：

已知：R—CH==CH2＋HBr―→；

R—CH==CH2＋HBreq\o(――→,\s\up7(H2O2))(R—代表烃基)。

(1)A为芳香烃，相对分子质量为78。下列关于A的说法正确的是______(填字母)。

a.密度比水大 b.所有原子均在同一平面上

c.一氯代物只有一种

(2)B的结构简式可能是______、______；

(3)步骤④的化学方程式是_____________________；

(4)E有多种同分异构体，写出符合以下条件的结构简式：_______________(只写反式结构)。

①具有顺反结构；②能与NaOH溶液反应；③分子中苯环上的一溴代物有两种。

3.(2024·常州)非天然氨基酸AHPA是一种重要的药物中间体，其合成路线之一如图：

(1)A可由HOCH2COOH氧化得到，HOCH2COOH的化学名称是____________。

(2)C的结构简式为______。

(3)D中手性碳原子数目为___。

(4)E转化为AHPA的反应类型为___________________________。

(5)AHPA中碱性官能团名称为______。

(6)写出同时满足下列条件的AHPA的同分异构体的结构简式：_____________。

①含苯环且苯环只有一个取代基；

②红外光谱显示含氧官能团只有—OH和—CONH2；

③核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为4∶2∶2∶2∶2∶1。

(7)已知：RCH2Cl＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(△))RCH2OH＋NaCl，参照上述合成路线，设计以苄基氯()为主要原料制备的合成路线(其他原料、试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。

4.由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如下图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H的链节组成为C7H5NO。

已知：Ⅰ.芳香烃X用质谱仪测出的质谱图如图所示。

Ⅱ.eq\o(――→,\s\up7(Fe/HCl))(苯胺，易被氧化)。

Ⅲ.eq\o(―――――→,\s\up7(KMnO4/H＋))。

根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：

(1)G的系统命名名称是_____________________，反应③的反应类型是____________。

(2)阿司匹林与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是_____________________________________________________________________。

(3)反应⑤的离子方程式是_______________________________________________________________________________________________________________，该反应产物中碳原子的杂化类型是_________。

(4)Z是比I多2个CH2的同系物，其中符合下列要求(不考虑立体异构)：

①能与NaHCO3反应放出CO2；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③苯环上的一氯取代物有2种。

其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为______。

(5)设计以X和乙醛为原料，合成肉桂醛()的合成路线(其他无机试剂任选，合成路线可表示为Aeq\o(―――――→,\s\up7(反应试剂),\s\do5(反应条件))B……eq\o(―――――→,\s\up7(反应试剂),\s\do5(反应条件))目标产物)。