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选修⑤《有机化学基础》01

第十二章认识有机化合物学案35认识有机化合物

轻松学教材一?有机物的分类1.按碳的骨架分类按照碳原子组成的分子骨架,有机化合物可分为链状化合物和环状化合物,环状化合物又分为脂环化合物(如环己烷)和芳香化合物(如甲苯)?

按官能团分类按有机物中的官能团不同,有机物可分为烃和烃的衍生物?烃:只含有碳?氢元素的有机化合物?烃的衍生物:烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代生成的有机化合物?有机物的主要类别及官能团

特别提醒:因官能团是决定有机物特殊性质的原子或原子团,书写时注意规范性,常出现的错误有:把“”写成“C===C”,“—CHO”写成“CHO—”,“碳碳双键”写成“双键”?

二?有机物的结构特点成键特点每个碳原子与其他原子形成4个共价键?碳原子间不仅可以形成单键,也可以形成双键或三键?多个碳原子间可以形成碳链,也可以形成碳环?相同的分子式可以有不同的结构,即同分异构现象?

同分异构体的类型

同分异构体的书写方法书写步骤根据分子式书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构?就每一类物质,写出官能团的位置异构体?碳链异构体按“主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边”的规律书写?检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原理检查是否有书写错误?

(2)常见的几种烃基的同分异构体数目①—C3H7:2种,结构简式分别为:②—C4H9:4种,结构简式分别为:

—C5H11:8种,如C5H11Cl共有8种同分异构体?同分异构体数目的判断方法基元法:例如丁基有四种,则丁醇?戊醛?戊酸等都有四种同分异构体?替代法:例如二氯甲苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷的一氯代物也只有一种?等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:a.同一碳原子上的氢等效;b.同一碳原子上的甲基中氢原子等效;c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效?

特别提醒:①同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同?但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO,C2H5OH与HCOOH不是同分异构体?同分异构体的最简式相同?但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2与C6H6,HCHO与CH3COOH不是同分异构体?

三?有机物的命名烷烃的习惯命名法碳原子数在十以下的,从一到十依次用甲?乙?丙?丁?戊?己?庚?辛?壬?癸来表示?碳原子数在十以上的,就用数字来表示?当碳原子数相同时,在某(碳原子数)烷前面加“正”“异”“新”等?

如C5H12的同分异构体有3种,分别是:CH3CH2CH2CH2CH3?用习惯命名法命名分别为正戊烷?异戊烷?新戊烷?

应选含6个碳原子的碳链为主链,如虚线所示?烷烃的系统命名法烷烃命名的基本步骤是:选主链,称某烷;编号位,定支链;取代基,写在前;标位置,短线连;不同基,简到繁;相同基,合并算?最长?最多定主链选择最长碳链作为主链?

当有几个等长的不同的碳链时,选择含支链最多的一个作为主链?如:含7个碳原子的链有A?B?C三条,因A有三个支链,含支链最多,故应选A为主链?

编号位要遵循“近”“简”“小”以离支链较近的主链一端为起点编号,即首先要考虑“近”?如:

有两个不同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,则从较简单的支链一端开始编号?即同“近”考虑“简”?如:

命名为:2,4,6—三甲基—3—乙基庚烷?若有两个相同的支链,且分别处于距主链两端同近的位置,而中间还有其他支链,从主链的两个方向编号,可得两种不同的编号系列,两系列中各位次之和最小者即为正确的编号,即同“近”?同“简”考虑“小”?如:

3.烯烃和炔烃的命名(1)选主链:将含有或—C≡C—的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”?(2)编号定位:从距离最近的一端对主链碳原子编号?(3)写名称:将支链作为取代基,写在某烯或某炔的前面,用阿拉伯数字标明或—C≡C—的位置?例如:命名为4—甲基—1—戊炔?

苯的同系物命名苯作为母体,其他基团作为取代基?例如:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,其三种同分异构体可分别用邻?间?对表示?将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号选取最小位次给另一个甲基编号?

特别提醒:有机化合物的命名看似简单,对生疏物质的命名往往