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乙酰水杨酸的制备

21.实验目的学习制备乙酰水杨酸的实验方法及实验原理。通过乙酰水杨酸的制备，初步了解有机合成中乙酰化反应的原理及方法。掌握混合溶剂进行重结晶的方法。

32.实验原理乙酰水杨酸乙酰水杨酸（阿司匹林）不仅是常用的退热止痛药，用于治疗风湿病和关节炎，而且可用于预防老年人心血管系统疾病。从药物学角度来看，它是水杨酸的前体药物。

4水杨酸18世纪，人们从柳树皮中提取出具有止痛、退热抗炎作用的一种化合物——水杨酸，但水杨酸严重刺激口腔、食道及胃壁黏膜而导致病人不愿使用，为克服这一缺点，在水杨酸中引进乙酰基，获得了副作用小而疗效不减的乙酰水杨酸。2.实验原理酯化反应分子内氢键水杨酸

5水杨酸乙酰水杨酸2.实验原理引入酰基的试剂叫做酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酸酐、冰乙酸。本实验以强酸磷酸为催化剂，选用经济合理而反应较快的乙酸酐作酰化剂。

62.实验原理副反应：

72.实验原理纯度检测：本实验用FeCl3检查产品的纯度，如杂质中有未反应完的酚羟基，则遇FeCl3呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的FeCl3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。此外还可采用测定熔点的方法检测纯度，乙酰水杨酸的熔点为135~136℃。

83.仪器与试剂仪器：水浴锅，布氏漏斗，抽滤瓶，真空泵，滤纸，烧杯，锥形瓶，温度计（150℃），冰浴，试管，玻璃棒，台秤，量筒，表面皿。试剂：水杨酸，乙酸酐，浓磷酸，95%乙醇，1%FeCl3溶液。

94.实验步骤酰化反应1.称取2.0g（约0.015mol）固体水杨酸，放入150mL锥形瓶中，加入5mL乙酸酐，用滴管加入5滴浓磷酸，摇匀，待水杨酸溶解后将锥形瓶放在75～85℃水浴中30min，常常摇动锥形瓶，使乙酰化反应尽可能完全。2.0g水杨酸5mL乙酸酐5滴浓磷酸

104.实验步骤2.取出锥形瓶，让其自然降温至室温。观察有无晶体出现。如果无晶体出现，用玻璃棒摩擦锥形瓶内侧（注意别用劲摩擦，否则会把锥形瓶擦破）。当有晶体出现时，置冰水浴中冷却，并加入50mL冷水，出现大量不规则白色晶体，继续冷却5min，使结晶完全。50mL冷水

114.实验步骤3.将锥形瓶中所有物质倒入布氏漏斗中抽气过滤。锥形瓶中用5mL冷水洗涤三次，洗涤液倒入布氏漏斗中。继续抽气至干。4.取少量（约火柴头大小）晶体装入试管中，加10滴95%乙醇，溶解后滴入1滴1%FeCl3溶液。观察颜色变化。如果颜色出现变化（红色→紫蓝色），说明产品不纯，须再次重结晶。若无颜色变化，说明产品比较纯。

124.实验步骤重结晶1.将粗产品转入150mL锥形瓶中，加入5mL95%乙醇，置水浴中加热溶解，然后冷却，用玻璃棒摩擦锥形瓶内壁，当有晶体出现时，加入25mL冷水，并置冰水浴中冷却5min，使结晶完全。2.再次抽气过滤。用冷水5mL洗涤锥形瓶两次，洗涤液倒入漏斗中。继续抽滤至干。3.将精产品转入表面皿中，干燥，称重，计算产率（以水杨酸为标准）。

135.注意事项1.乙酸酐要使用新蒸馏的，收集139～140℃的馏分。仪器要全部干燥，药品也要提前经干燥处理。2.温度高反应快，但温度不宜过高，否则副反应增多。3.为了得到更纯的产品，可以用乙酸乙酯进行重结晶。

146.思考题1.什么是酰化反应？什么是酰化试剂？进行酰化反应的容器是否需要干燥？2.重结晶的目的是什么？3.前后两次用FeCl3溶液检测，其结果说明什么？