化学学案知识导学第二章第二节芳香烃.docxVIP

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第二节芳香烃

案例探究

苯有毒，对中枢神经和血液有较强的损害作用。

急性苯中毒严重时可引起抽筋，甚至失去知觉.慢性苯中毒能损害造血功能。新购置的家具、新购买的汽车、新搬居的楼房都会释放出苯蒸气，使居住环境中有苯超标的可能.如何预防苯中毒？谈谈你的观点.

自学导引

一、苯的结构和化学性质

1.苯的结构

苯的分子式为________,实验式为________，与乙炔中C元素的质量分数_____________.苯的结构简式为_____________或_____________.苯分子中的碳碳键是介于_____________键和_____________键之间的独特的化学键。苯分子的空间构型为________,分子中化学键的键角为________度.

答案:C6H6CH相同单双平面120

2.苯的化学性质

苯分子中的碳碳键介于单键和双键之间，苯既有_____________的性质，能发生_____________反应,也有_____________的性质，能发生_____________反应。

(1）取代反应

（2）加成反应

（3)氧化反应

①不能使KMnO4（H+，aq）褪色.

②燃烧:火焰_____________，有_____________烟。

2C6H6+_____________12CO2+6H2O

答案：烷烃取代烯烃加成

（1）①Br+HBr②NO2+H2O

③SO3H（2）

(3）明亮浓15O2

二、苯的同系物

1.苯的同系物：苯的同系物是苯环上的氢原子被_____________取代的产物。

答案：烷基

2。甲苯的化学性质:甲苯具有________和________的化学性质,还具有其特有的性质。

（1）取代反应

（2）加成反应

（3)氧化反应

①能使KMnO4(H+，aq)褪色。

②燃烧：火焰_____________，有_____________烟.

C6H5-CH3+_____________7CO2+4H2O

答案:烷烃（甲基）苯

（1）+HCl

+2HCl

+3HCl

(3）明亮浓9O2

三、芳香烃的来源及其应用

1。芳香烃的来源:（1）_____________的干馏;（2）_____________的催化重整.

答案：煤石油

2.芳香烃的应用:一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料,可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

疑难剖析

一、苯和甲苯的比较

苯

甲苯

分子式

C6H6

C7H8

结构简式

结构相同点

都含有苯环

结构不同点

苯环上没有取代基

含—CH3

分子间的关系

结构相似,组成相差CH2，互为同系物

物理性质相似点

无色液体，比水轻，不溶于水

化学性质

溴（CCl4）

不反应

不反应

KMnO4

(H2SO4）

不反应

被氧化,溶液褪色

浓HNO3和浓H2SO4混合液

反应，产物1种

反应，产物2种(30℃

【例1】下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是(）

A.苯和甲苯B.1—己烯和二甲苯

C.苯和1-己烯D。已烷和苯

思路分析:如果要区别这两种物质,它们与酸性KMnO4溶液或溴水混合必有不同现象或者一个有现象一个没有现象.

答案：C

思维启示：区分苯和苯的同系物，通常可用KMnO4（H+,aq），而不能用溴水。

二、苯的结构

苯分子碳碳键十分特殊，键长比碳碳双键长，比碳碳单键短；键能比碳碳双键小，比碳碳单键大。

【例2】能够说明苯分子中不存在单、双键交替的结构,而是所有碳碳键都完全相同的事实是（）

A。邻二甲苯只有1种B。对二甲苯只有1种

C.苯分子为平面正六边形结构D.苯能与液溴反应

思路分析：反证法。

假设苯分子中碳碳键是单、双键交替出现的，则邻二甲苯有2种：

而事实上，邻二甲苯只有1种,则假设错误，选A弃B。

假设苯分子中碳碳键是单、双键交替出现的,则苯分子中键长不相等，r(C-C单键)＞r（C==C双键），苯分子不呈正六边形结构，而事实上苯分子为平面正六边形，则假设错误,C可选.

苯与液溴反应,表现了碳氢键的性质，不能证明碳碳键是单键还是双键,D不可选。

答案：AC

三、苯的空间构型

苯分子是平面分子，呈正六边形，苯分子中所有原子都在同一平面上，苯分子中碳碳键角