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高考化学

有机物推断与合成

有机物推断与合成(一)

1.(2024·淮安、连云港一模)化合物G是一种治疗心脑血管疾病的药物，其合成路线如图：

(1)A→B的反应类型为取代反应。

(2)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：或

(答案合理即可)。

①能与NaHCO溶液反应生成CO；

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②酸性条件下能水解，水解产物之一能与FeCl溶液发生显色反应；

3

③分子中不同化学环境的氢原子个数之比是1∶6∶2∶1。

(3)下列关于化合物D、E的说法正确的是ac(填字母)。

a.D和E互为同分异构体

B.D和E分子中所有原子均可共平面

2

C.D和E分子中以sp杂化的碳原子个数之比为8∶9

(4)F的分子式为CHNO，则F的结构简式为。

1093

－

OH

(5)已知：＋――→(R、R、R、R为

1234

烃基或H)，写出以、(CHCO)O和CHCHCH为原料制备的合成路线流程

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图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

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【】

解析结合合成路线分析可知，A→B发生与乙酸酐的取代反应，B→C发生酯化反应生成酯，

C→D成环，D→E为异构化反应，由酮羰基异构为醇烯，结合E和G的结构简式分析可知，F与E

发生了加成反应生成了G，故可得F的结构简式为。(2)C的同分异构体能与NaHCO3

溶液反应生成CO，说明含有—COOH；酸性条件下能水解，水解产物之一能与FeCl溶液发生显色

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反应，说明此同分异构体中含酚酯的结构，且分子中不同化学环境的氢原子个数之比是1∶6∶2∶1，

说明此同分异构体结构高度对称且含个甲基，可写出符合条件的结构简式见答案。结合分析及

2(3)

2

化合物、的结构可知，和互为同分异构体；且和分子中以杂化的碳原子个数之比为

DEDEDEsp

8∶9；但D分子中存在饱和碳原子，故不可能所有原子共平面。

2.(2024·泰州期中)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如图：

(1)1molC分子中含有碳氧σ键为4mol。

(2)D→E的反应类型为取代反应。

(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为CHOBr)生成，则X的结构简式为

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