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高考化学
有机物推断与合成(二)
1.(2024·南京二模)化合物G是合成治疗急性偏头痛药物Zavzpret的中间体，其合成路线如图：
其中，“—Boc”为基团“—COOC(CH)”的缩写。
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(1)A→B的反应机理如下(弯箭头“”表示一对电子的转移)，其中“步骤1”的反应类型为
取代反应。
(2)请用“*”标记E分子中的手性碳原子：。
(3)E→F有副产物CHOH产生，F的分子式为CHNO，其结构简式为。
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(4)D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
分子中含三元碳环，不同化学环境的氢原子个数之比为18∶4∶1,1mol该物质完全水解时最多消
耗4molNaOH。
(5)请设计以、和(CHO)P为原料制备的合成路线无机试剂和有机溶剂(
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任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
【】
解析(1)“步骤1”中，(CHO)P取代了A分子中Br原子位置，故为取代反应。(3)因为有
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副产物生成，即生成的过程中，分子中酯基和氨基发生取代反应成环生成，则为
CHOHEFEFF
3
高考化学
。(4)D的分子式为CHNO，根据该物质能水解且消耗4molNaOH，结合分子中含
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有4个O原子推断该同分异构体分子中含有2个酯基，由含有H原子个数之比中有“18”，故该同分
异构体中含有处于对称位置的6个甲基，再结合分子中含有三元碳环，可写出符合条件的结构简式见
答案。
2.(2024·苏州期末)二氢荆芥内酯(H)可用作驱虫剂，其人工合成路线如下：
(1)D中官能团的名称为溴原子(或碳溴键)、酯基。
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(2)化合物G分子中sp、sp杂化的碳原子数目之比为4∶1。
(3)化合物B的结构简式为。
(4)写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式：
或。
①分子中含苯环，但遇FeCl溶液不显色；
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②核磁共振氢谱有5组峰；
③铜作催化剂、加热条件下与O反应生成一元醛。
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(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图无机试剂和(
有机溶剂任用，合成路线流程示例见本题题干。)
【解析】(3)B→C发生酯化反应，由C逆推可知，B的结构简式为。(4)分子中含苯
高考化学
环，但遇溶液不显色，说明苯环上不能直接连接羟基，且剩余不饱和度为；核磁共振氢谱有
FeCl305
组峰，说明分子高度对称；铜作催化剂、加热条件下与反应生成一元醛，说明分子中含有，
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