第十四章糖有机化学.ppt

(2)D-(-)-脱氧核糖(deoxyribose)组成式：C5H10O类别：戊醛糖旋光性：[α]D20=-59°结构：4第31页，共73页，星期日，2025年，2月5日一、糖的定义多羟基醛酮以及它们的脱水缩合物二、糖的分类单糖低聚糖多糖醛糖酮糖三碳四碳五碳六碳第32页，共73页，星期日，2025年，2月5日三、单糖的结构链状结构构造无支链、除羰基外，每个碳1个-OH、酮基处于第二位构型有n个C*者有2n个旋光异构体构型标记和命名第33页，共73页，星期日，2025年，2月5日环状结构构型标记和命名环状结构的书写链-环互变及平衡第34页，共73页，星期日，2025年，2月5日二、单糖的物理性质（一）熔、沸点（二）水溶性（三）旋光性和变旋现象有链状—环状互变，就有变旋现象2.哪些单糖有变旋现象，哪些单糖没有，为什么？1.单糖都有旋光性吗？单糖一定有构型异构吗？第35页，共73页，星期日，2025年，2月5日第36页，共73页，星期日，2025年，2月5日三、单糖的化学性质(一)在弱碱中的互变异构第37页，共73页，星期日，2025年，2月5日OH-OH-OH-(a)(b)(c)差向异构体(c)(b)第38页，共73页，星期日，2025年，2月5日（二）氧化反应1.被碱性弱氧化剂氧化单糖都有还原性TollensagentFehlingagentBenedictagent第39页，共73页，星期日，2025年，2月5日溴水氧化醛糖生成糖酸，酮糖不反应2.被溴水氧化第40页，共73页，星期日，2025年，2月5日3.被稀HNO3氧化+HNO3100℃第41页，共73页，星期日，2025年，2月5日（三）成脎反应第42页，共73页，星期日，2025年，2月5日第43页，共73页，星期日，2025年，2月5日（四）成酯反应第44页，共73页，星期日，2025年，2月5日（五）成苷反应α-苷键β-苷键第45页，共73页，星期日，2025年，2月5日在某些情况下，葡萄糖可按下述过程转变成丙酮酸，试说出各步反应的名称练习第46页，共73页，星期日，2025年，2月5日苷键14-2二糖(disaccharide)一、结构单糖基—苷键—单糖基α-1，4-第47页，共73页，星期日，2025年，2月5日α,β–1,2-苷键123456123456第48页，共73页，星期日，2025年，2月5日二、性质（一）还原性和非还原性第49页，共73页，星期日，2025年，2月5日单糖都是还原糖，二糖不一定。有半缩醛羟基的二糖有还原性。第50页，共73页，星期日，2025年，2月5日（二）水解第51页，共73页，星期日，2025年，2月5日（一）麦芽糖(maltose)三、重要的二糖（二）蔗糖(sucrose)α，β-1,2苷键α-1,4苷键第52页，共73页，星期日，2025年，2月5日（三）纤维二糖(cellbiose)β-1,4苷键第53页，共73页，星期日，2025年，2月5日（四）乳糖(lactose)β-半乳糖α-葡萄糖β-1,4苷键第54页，共73页，星期日，2025年，2月5日一、淀粉(starch)14-3多糖匀多糖和杂多糖(C6H10O5)n(C6H10O5)mC12H22O11C6H12O6α-D-葡萄糖水解重要多糖(一)组成淀粉糊精麦芽糖水解水解基本单元:α-D-葡萄糖第55页，共73页，星期日，2025年，2月5日1.直链淀粉(二)结构呈直线型，支链很少，螺旋状空间排列。α-1，4-苷键第56页，共73页，星期日，2025年，2月5日0.8nm1.4nm6个残基第57页，共73页，星期日，2025年，2月5日第十四章糖有机化学*第1页，共73页，星期日，2025年，2月5日多糖olysaccharide多羟基醛、酮以及它们的脱水缩合物分类单糖monosaccharide低聚糖oligosaccharide定义不能水解的多羟基醛酮能水解成2-10个单糖分子的糖能水解成11个以上单糖分子的糖第2页，共73页，星期日，2025年，2月5日醛糖酮糖14-1单糖(monosacchari