第十三章杂环化合物及生物碱优选PPT资料.pptVIP

第十三章杂环化合物及生物碱;（4）稠杂环又分为芳环并杂环和杂环并杂环;2.命名;吡喃吡啶嘧啶

(pyran)(pyridine)(pyrimidine);（1）杂环上有-R、-X、-NO2、-OH、-NH2等取代基时，以杂环为母体。环编号从杂原子开始。;（2）含有两个或两个以上相同杂原子的单杂环编号时，把连有氢原子的杂原子编号为1，并使其余杂原子的位次尽可能小。;（3）如果环上有多个不同杂原子时，按氧、硫、氮的顺序编号;(4)当只有1个杂原子时，也可用希腊字母编号，靠近杂原子的第一个位置是α-位，其次为β-位、γ-位等。;;二、杂环化合物的结构;

;2.六元杂环;三、杂环化合物的化学性质;β-溴代吡啶;（2）硝化反应;吡啶的硝化反应需在浓酸和高温下才能进行，硝基主要进β-位。;（3）磺化反应;噻吩比苯容易磺化，因此可在室温下用浓硫酸洗去苯中含的少量噻吩。;（4）傅氏酰基化反应;吡啶是缺电子芳杂环，不易发生亲电取代反应。在一定条件下有利于亲核试剂（如NH2-、OH-、R-）的进攻而发生亲核取代反应，取代基主要进入电子云密度较低的α-位。;吡啶溴代反应比苯难，不但需要催化剂，而且要在较高温度下进行。

呋喃、吡咯均可进行催化加氢反应，噻吩中的硫能使催化剂中毒，需使用特殊催化剂加氢。

吲哚喹啉嘌呤

吡啶是缺电子芳杂环，不易发生亲电取代反应。

吡啶一般不进行傅氏酰基化反应。

（1）杂环上有-R、-X、-NO2、-OH、-NH2等取代基时，以杂环为母体。

富电子芳杂环,亲电取代反应比苯容易,主要发生在α-位上；

吡啶是缺电子芳杂环，不易发生亲电取代反应。

（1）杂环上有-R、-X、-NO2、-OH、-NH2等取代基时，以杂环为母体。

吡啶一般不进行傅氏酰基化反应。

吡啶溴代反应比苯难，不但需要催化剂，而且要在较高温度下进行。

喹啉催化加氢，氢加在杂环上，说明杂环比苯环易被还原。

芳香性强弱顺序是：苯＞噻吩＞吡咯＞呋喃。

第十三章杂环化合物及生物碱

吡啶π电子数（6）符合休克尔规则，具有芳香性。

吡啶是缺电子芳杂环，不易发生亲电取代反??。

环编号仍从杂原子开始，并使作母体的基团的位次尽可能的低。

吡啶的硝化反应需在浓酸和高温下才能进行，硝基主要进β-位。

喹啉催化加氢，氢加在杂环上，说明杂环比苯环易被还原。;吡啶比苯易还原，用金属钠和乙醇可使其还原。;呋喃的芳香性最弱，显示出共轭双烯的性质，与顺丁烯二酸酐能发生双烯合成反应（狄尔斯-阿尔德反应），产率较高。;