高考化学一轮复习 专项训练 有机推断题（解析版）.docxVIP

专项训练有机推断题（解析版）

1．（2023·浙江·统考高考真题）某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。

已知：

请回答：

(1)化合物B的含氧官能团名称是___________。

(2)下列说法不正确的是___________。

A．化合物A能与发生显色反应

B．A→B的转变也可用在酸性条件下氧化来实现

C．在B+C→D的反应中，作催化剂

D．依托比利可在酸性或碱性条件下发生水解反应

(3)化合物C的结构简式是___________。

(4)写出E→F的化学方程式___________。

(5)研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺()利用以上合成线路中的相关信息，设计该合成路线___________(用流程图表示，无机试剂任选)

(6)写出同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式___________。

①分子中含有苯环

②谱和谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基()。

【答案】(1)羟基、醛基

(2)BC

(3)ClCH2CH2N(CH3)2

(4)+2H2+H2O

(5)

(6)、、、

【分析】由有机物的转化关系可知，发生催化氧化反应生成，碳酸钾作用下与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成，则C为ClCH2CH2N(CH3)2；与NH2OH反应生成，则E为；催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，则F为；与SOCl2发生取代反应生成；与发生取代反应生成依托比利。

【详解】（1）由结构简式可知，B分子的官能团为羟基、醛基，故答案为：羟基、醛基；

（2）A．由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，使溶液变为紫色，故正确；

B．酚羟基具有强还原性，由结构简式可知，A分子中含有酚羟基，则A→B的转变不能用酸性高锰酸钾溶液来实现，故错误；

C．由分析可知，B+C→D的反应为碳酸钾作用下与ClCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成，其中碳酸钾的作用是中和反应生成的氯化氢，提高反应物的转化率，故错误；

D．由结构简式可知，依托比利分子中含有酰胺基，可在酸性或碱性条件下发生水解反应，故正确；

故选BC；

（3）由分析可知，C的结构简式为ClCH2CH2N(CH3)2，故答案为：ClCH2CH2N(CH3)2；

（4）由分析可知，E→F的反应为催化剂作用下与氢气发生还原反应生成，反应的化学方程式为+2H2+H2O，故答案为：+2H2+H2O；

（5）由题给信息可知，用苯甲醛为原料合成药物苄基苯甲酰胺的合成步骤为与NH2OH反应生成，催化剂作用下与氢气发生还原反应生成；催化剂作用下，与氧气发生催化氧化反应生成，与SOCl2发生取代反应生成，与发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：；

（6）D的同分异构体分子中含有苯环，谱和谱检测表明分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为、、、，故答案为：、、、。

2．（2023·山东·统考高考真题）根据杀虫剂氟铃脲(G)的两条合成路线，回答下列问题。

已知：Ⅰ．R1NH2+OCNR2→

Ⅱ．

路线：

(1)A的化学名称为_____(用系统命名法命名)；的化学方程式为_____；D中含氧官能团的名称为_____；E的结构简式为_____。

路线二：

(2)H中有_____种化学环境的氢，①~④属于加成反应的是_____(填序号)；J中原子的轨道杂化方式有_____种。

【答案】(1)2,6-二氯甲苯+2KF+2KCl酰胺基

(2)2②2

【分析】路线：根据流程及A的分子式为C7H6Cl2，可推出A的结构式为，A在氨气和氧气的作用下，生成了B（），B与KF反应，生成C（），根据题给信息，C与过氧化氢反应，生成D（），D和(COCl)2反应生成E，E的分子式为C8H3F2NO2，推出E的结构式为，E与F（）反应生成了氟铃脲（G）。

路线二：

根据流程及F的分子式可推出H的结构式，H与氢气反应生成I（），I与CF2=CF2反应生成F（），F与COCl2反应生成J（），J与D（）反应生成了氟铃脲（G）。

【详解】（1）由分析可知，A为，系统命名为2,6-二氯甲苯，B与KF发生取代反应生成C，化学方程式为+2KF+2KCl，D为，含氧官能团为酰胺基，根据分析，E为，故答案为：2,6-二氯甲苯；+2KF+2KCl；酰胺基；；

（2）根据分析，H为，由结构特征可知，含有2种化学环境的氢，根据分析流程可知H→I为还原反应，I→F为加成反应，F→J，J→G均为取代反应，J为，C原子的杂化方式有sp2，sp3两种，NO原子的杂化方式均为sp3，所以J中原子的杂化方式有2种，故答案为：2；②；2。