有机化学第十羧酸及其衍生物.pptVIP

2C—3C-CO2少一个碳的一元羧酸4C---5C-H2O环状酸酐6C---7C-CO2、-H2O少一个碳的环酮7C-H2O聚酐二元羧酸的热反应规律：第31页，共63页，星期日，2025年，2月5日7甲酸的特殊性质具有还原性，能和托伦试剂作用生成银镜，能使高锰酸钾溶液退色。羧基醛基实验室制取CO：第32页，共63页，星期日，2025年，2月5日1脂肪族羧酸：五、影响羧酸酸性的因素吸电子诱导效应使酸性增强；供电子诱导效应使酸性减弱；羧基与其他基团共轭时，酸性增强。第33页，共63页，星期日，2025年，2月5日2芳香族羧酸：取代基的诱导效应和共轭效应都有影响，但取代基位于间位时，共轭效应的影响受到阻碍。硝基具有-I和-C效应。pKa：4.22.213.493.42第34页，共63页，星期日，2025年，2月5日卤素原子具有-I和+C效应，-I+C。pKa：4.22.923.823.98第35页，共63页，星期日，2025年，2月5日羟基具有-I和+C效应，-I+C。pKa：4.22.984.084.57邻羟基苯甲酸酸性增强的原因：第36页，共63页，星期日，2025年，2月5日羧酸官能团羧基的结构。本次课小结：羧酸的分类和命名。羧酸的物理性质。羧基中羟基的取代：生成酰氯、酸酐、羧酸酯、酰胺，反应历程。羧酸的其他反应：还原反应，α-H的卤代，二元酸的热分解。甲酸的特殊性质。羧酸的酸性及其影响因素。第37页，共63页，星期日，2025年，2月5日羧酸分子中，羧基内的羟基被其他原子或基团取代，所生成的化合物称为羧酸衍生物。酰卤酰基主要有酰卤、酸酐、酯、酰胺。分子中都含有酰基。乙酰氯第38页，共63页，星期日，2025年，2月5日酸酐酰基乙酸酐酰氧基第39页，共63页，星期日，2025年，2月5日羧酸酯乙酸乙酯酰胺乙酰胺第40页，共63页，星期日，2025年，2月5日酰卤的名称：是将酰基的名称放在前面，卤素的名称放在后面结合而成的。乙酰氯苯甲酰氯丙烯酰溴一、羧酸衍生物的命名第41页，共63页，星期日，2025年，2月5日酰胺的名称：和酰卤相似，也可以从相应的羧酸名称导出。乙酰胺苯甲酰胺酰胺氮原子上的氢可以被烃基取代，称为取代酰胺，命名时应标出取代基的名称。N,N-二甲基甲酰胺N-乙基乙酰胺第42页，共63页，星期日，2025年，2月5日酸酐的名称：是在羧酸的名称后加“酐”字。乙酸酐(乙酐)乙丙酸酐丁二酸酐邻苯二甲酸酐(苯酐)第43页，共63页，星期日，2025年，2月5日酯的名称：酯是羧酸和醇经酯化反应而得的，命名时，酸的名称在前，醇的名称在后，再加“酯”字。某酸某酯乙酸乙酯α-甲基丙烯酸甲酯甲酸乙酯乙酸乙烯酯第44页，共63页，星期日，2025年，2月5日高级饱和脂肪酸单酯常为无色、无味的固体，高级脂肪酸和高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。①物态：酰氯、酸酐是有刺激性的物质，低分子量的酯是无色、易挥发的芳香液体。酰氯为无色液体或低熔点固体，低级的酸酐为无色液体，高级的酸酐为固体。除甲酰胺外，酰胺大部分为无色固体。二、羧酸衍生物的物理性质第45页，共63页，星期日，2025年，2月5日第1页，共63页，星期日，2025年，2月5日由于p-π共轭的存在，使羧酸中的羰基对亲核试剂的活性降低，不能和HCN、NH2OH等加成；因此不能把羧酸的性质简单的看作是羰基化合物与醇的性质的加合。乙酸第2页，共63页，星期日，2025年，2月5日一元酸、二元酸……根据和羧基相连的烃基种类，可分为：根据羧基的数目，可分为：脂肪族羧酸、芳香族羧酸；饱和酸、不饱和酸。一、羧酸的分类第3页，共63页，星期日，2025年，2月5日甲酸(蚁酸)乙酸(醋酸)3-苯基-2-丙烯酸(肉桂酸)苯甲酸(安息香酸)许多羧酸最初是从天然产物中得到的，因此常根据它们的来源命名，常用俗名。二、羧酸的命名第4页，共63页，星期日，2025年，2月5日系统命名法：一元羧酸应选择含有羧基的最长碳链为主链，从羧基碳原子开始编号。3,4-二甲基戊酸3-甲基-2-丁烯酸对于不饱和酸，要选择含有羧基和不饱和键的最长碳链作主链，命名时要标出不饱和键的位次。2-乙基丁酸第5页，共63页，