有机化学-薛科创-1752701878534.pptx

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有机化学薛科创

2020.12.20硼氢化—氧化反应硼氢化—氧化反应

2020.12.20硼氢化—氧化反应硼氢化—氧化反应烯烃也能与硼氢化物(简称硼烷)进行加成反应。常用的硼烷是乙硼烷B2H6，或写成(BH3)2(甲硼烷BH3，不单独存在)。例如，在0℃时，乙硼烷与乙烯可发生加成反应，当乙烯过量时，硼烷能够和两分子乙烯加成生成二乙基硼，与三分子乙烯加成生成三乙基硼。

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2020.12.20硼氢化—氧化反应不对称的烯烃同硼烷加成时，加成方向是反马氏规则的，因为氢的电负性(2.1)比硼的电负性(2.0)大，氢带有负电荷，而BH2带有正电荷，因此加成时，H会加成到含氢较少的碳原子上，而BH2会加成到含氢较多的碳原子上。

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2020.12.20硼氢化—氧化反应烯烃经过硼氢化反应后生成的烷基硼，通常不用从体系中分离出来，而是将BH2置换成其它的原子或者基团，使烯烃转变为其它类型的有机化合物，期中应用最广的是用过氧化氢的氢氧化钠水溶液处理，使之氧化的同时进行水解生成醇。

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2020.12.20硼氢化—氧化反应以上两步联合起来称为硼氢化—氧化反应，最终产物相当于烯烃和水的反马氏加成，但与烯烃与硫酸的间接水合和烯烃与水的加成反应不同，凡是α—烯烃经过硼氢化—氧化反应得到的产物都为伯醇，因此可以利用α—烯烃的硼氢化—氧化反应来制备伯醇，这是硼氢化—氧化的用途之一。

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