高考化学一轮复习 考点38 羧酸（原卷版）.docxVIP

考点38羧酸

羧酸是历年高考化学试题必考点之一，题型比较固定，通常以新材料、新药物、新颖实用的有机物的合成为载体考查羧酸的官能团结构、性质及相互转化关系，有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等。考题中常常提供已知信息以考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力

预计2023年的高考仍然在选择题中考查羧酸的结构和性质，在非选择题中考查官能团的转化。

一、羧酸的结构和物理性质

二、羧酸的化学性质

羧酸的结构和物理性质

1．羧酸的组成和结构

(1)羧酸：分子中烃基与羧基直接相连形成的有机化合物。

官能团为—COOH或。

(2)通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或CnH2n＋1COOH(n≥0，n为整数)。

2．分类

(1)按分子中烃基的结构分类

羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸：如乙酸、C17H35COOH,芳香酸：如))

(2)按分子中羧基的个数分类

羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如乙酸,二元羧酸：如草酸HOOC—COOH,多元羧酸：如柠檬酸))

(3)按分子中烃基所含碳原子数多少分类

羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(高级脂肪酸\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(硬脂酸C17H35COOH,软脂酸C15H31COOH,油酸C17H33COOH)),低级脂肪酸：如甲酸、乙酸等))

3．饱和一元羧酸

(1)通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH。

(2)命名

，名称为4-甲基戊酸。

4．物理性质

(1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小。

(2)熔、沸点：比相应的醇高，原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成氢键的概率大。

【小试牛刀】

请判断下列说法的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)

(1)烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸()

(2)羧酸的官能团是—COOH()

(3)饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2()

(4)乙酸的分子式为C2H4O2，乙酸属于四元酸()

(5)甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸()

(6)乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物()

(7)乙酸是有刺激性气味的液体()

(8)无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物()

(9)乙酸易溶于水和乙醇()

【典例】

例1某有机物的结构简式为，则它是()

A．饱和二元羧酸 B．芳香酸

C．脂环酸 D．高级脂肪酸

【答案】B

【解析】该有机物分子中含有两个羧基、一个苯环，故它不是饱和二元羧酸，也不是脂环酸或高级脂肪酸。

例2下列有机物中，互为同系物的是()

A．甲酸与油酸 B．乙酸和丙烯酸

C．硬脂酸和油酸 D．甲酸与硬脂酸

【答案】D

【解析】同系物是结构相似，组成上相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物。甲酸、硬脂酸和乙酸为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同系物。

【对点提升】

对点1下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是()

A．乙二酸B．苯甲酸C．硬脂酸D．石炭酸

对点2将－CH3、－OH、－COOH、四种原子团两两组合，所得化合物的水溶液呈酸性的共有()

A．3种B．4种C．5种D．6种

【巧学妙记】

常见的羧酸

名称

结构简式

俗名

颜色、状态

气味

溶解性

用途

甲酸

HCOOH

蚁酸

无色

液体

刺激性

气味

与水、乙

醇、乙醚、

甘油等互溶

还原剂、

消毒剂

苯甲酸

安息

香酸

白色针

状晶体

－

微溶于水，易溶于乙醇、乙醚

食品防

腐剂

乙二酸

草酸

无色透

明晶体

－

能溶于

水、乙醇

－

羧酸的化学性质

1．羧酸具有酸的通性

如与NaHCO3反应：RCOOH＋NaHCO3―→RCOONa＋CO2↑＋H2O。

2．羟基被取代的反应

(1)与醇(R′OH)的酯化反应：

RCOOH＋R′OHRCOOR′＋H2O。

(2)与氨生成酰胺：RCOOH＋NH3eq\o(――→,\s\up10(△))RCONH2＋H2O。

3．α-H被取代的反应

4．还原反应

RCOOHeq\o(――→,\s\up10(LiAlH4))RCH2OH。

5．甲酸的性质

(1)具有羧酸的性质：

①与NaOH反应生成HCOONa，化学方程式为：HCOOH＋NaOH→HCOONa＋H2O。

②与乙醇发生酯化反应，化学方程式为HCOOH＋CH