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精细有机合成技术
邹静
β-消除反应的定向法则
在消除反应中,可以生成不同结构的烯烃。但其消除的方向,可归纳为如下经验法则。
①查依采夫(Saytzeff)法则
从卤代烷消除卤化氢时,氢从含氢最少的碳原子上消除,主要生成不饱和碳原子上连有烷基数目最多的烯烃。例如:
季铵碱分解时,主要生成在不饱和碳原子上连有烷基数目最少的烯烃。例如:
②霍夫曼(Hofmann)法则
研究表明,在E2历程中季铵碱消除按霍夫曼法则,卤代烷消除按查依采夫法则;而在E1历程的反应中按查依采夫法则。
消除反应后形成新的双键位置,不论何种消除历程,均以形成共轭双键产品占优势。例如:
③若分子中已有一个双键(C=C,C=O)
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