羧酸和取代羧酸珊.pptxVIP

  1. 1、本文档共10页,可阅读全部内容。
  2. 2、有哪些信誉好的足球投注网站(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
  3. 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载
  4. 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
  5. 5、该文档为VIP文档,如果想要下载,成为VIP会员后,下载免费。
  6. 6、成为VIP后,下载本文档将扣除1次下载权益。下载后,不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们
  7. 7、成为VIP后,您将拥有八大权益,权益包括:VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
  8. 8、VIP文档为合作方或网友上传,每下载1次, 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等,对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
查看更多

1医用有机化学化学教研室吴海珊(1020403)第十章羧酸和取代羧酸

2作业:P.1463、5、6、7自学:P.135二P.142(二)

3主要内容:第一节羧酸添加标题第二节取代羧酸添加标题酸性(重点)添加标题亲核取代反应添加标题脱羧添加标题

4第一节羧酸通式与官能团01通式:02C3H6O203C8H8O204官能团05—COOH06羧基07

5二、命名注:当有两个官能团时,以优先官能团为母体,其编号为最小。优先次序:-COOH>-CHOOC>-OH>CCCC>>-R-NH2较简单

61.选主链:含—COOH和重键的最长碳链,称某酸。2.编号:—COOH的编号最小。4-甲基戊酸54321????-甲基戊酸普通命名

743213-甲基-2-丁烯酸1苯甲酸213芳香族酸4

8脂肪族酸3-苯基丁酸2-甲基戊二酸123453214

9苯乙烯202X甲苯

1053212-甲基-3-乙基-4-苯基戊烷较复杂

11酰基:羧酸去掉羧基中的羟基,所余下的原子团。乙酰基苯甲酰基乙酸苯甲酸

12三、羧酸的结构与化学性质(一)、结构sp2杂化····O(Ar)RCOHp-π共轭效应

13杂化8O:1s22s22p4sp2不等性杂化形成分子骨架参与共轭:

14反应位点分析:CHCOOH··p-π共轭效应导致:

A、降低羧基C原子的正电性

B、增加羧基O-H键的极性C、降低?-H活性α?+?+?+亲核取代反应:羟基被置换酸性?-脱羧

15(二)、化学性质酸性O上的负电荷越分散就越稳定,H+越易离解,共轭酸的酸性越强共轭碱的稳定性是判断酸性的指标:越稳定的离子碱性越弱,而它们的共轭酸的酸性就越强。

16p-π共轭效应127pm127pm

17酸性强弱顺序:CH3COOHH2CO3H2OCH3CH2OHpKa:4.756.379.8915.7415.9OH碱性强弱顺序:CH3COO-HCO3-O-OH-CH3CH2O-

181.请写出化学反应式:CH3COOH+NaHCO3较强酸较弱酸较强碱较弱碱练习:CH3COONa+H2O+CO2↑

192.请比较酸性的大小COCH2OHFHCOCH2OCl⑴⑵-I效应+I效应

20⑶⑷COOHCH3COOHCOOHNO2COOHCOOHCH2COOHCOOHCH3COOH

21H-COOHCH3COOHCOOH⑸碱性:+04?+05?+06I效应(次),?-?共轭(主)07+I效应?-?超共轭

23√√3.下列羧酸中,酸性最强的是A.FCH2COOHB.ClCH2COOHC.CH3COOHD.HCOOH4.下列化合物中酸性最强的是A.乙酸B.甲酸C.苯甲酸D.乙二酸

242.羧基中羟基的取代反应RCOHORCORCORCORCOXOR’OCR’NHR’酰卤酯酸酐酰胺O酰基羧酸衍生物?+

25⑴.酯的生成:(酯化反应)H+△+H-O-R’+H2O酯键⑵.酰卤的生成:+H3PO3+PCl3

26⑶.酸酐的生成P2O5△+H2O?+?-?-酐键

27⑷.酰胺的生成:RCOOH+H2NR’△酰胺键RCNR’OH+H2O至少有1个H

28脱羧(—CO2)、脱水反应R碳负离子不稳定,脱羧越难CHRCH2-CH单击此处添加正文。+单击此处添加正文。Na2CO3单击此处添加正文。NaOH/CaO高温COONaR一元酸:

29二元酸:CO2+HCOOHCO2+CH3COOH-COOH-CH2COOHp-π共轭效应使碳负离子较稳定COOHCOOH160~180℃CH2COOHCOOH140~160℃

30CH2CH2CCOOOHOH+H2OCH2CH2CCOOO丁二酸、戊二酸加热时脱水生成环酐:COOHCH2CH2COOHCH2COCH2CH2COOCH2-H2O形成五、六元环较稳定,故脱水而不是脱羧

31二元羧酸脱水脱羧的规律:脱水COOH(CH2)nn=0,1COOH脱羧n=2,3

32COOHCOOHCO2+CH3CH2COOHCHCOOHCOOHCH3COOH+CO2练习

文档评论(0)

SYWL2019 + 关注
官方认证
文档贡献者

权威、专业、丰富

认证主体四川尚阅网络信息科技有限公司
IP属地四川
统一社会信用代码/组织机构代码
91510100MA6716HC2Y

1亿VIP精品文档

相关文档