第72练　醛、酮、羧酸、酯在有机合成中的应用 课时作业（含答案）2026届高三化学一轮总复习.docVIP

2026年

第72练醛、酮、羧酸、酯在有机合成中的应用

1.化合物Ⅰ是合成一种荧光材料的重要中间体，其合成过程中利用了Robinson增环反应原理，合成路线如下：

已知：①

②

回答下列问题：

(1)B的名称为____________。

(2)D→E的反应类型为____________，E的结构简式为__________________。

(3)H分子中手性碳原子的数目为__________个。

(4)G→H的化学方程式为________________________________________。

(5)同时满足下列条件的化合物F的一种同分异构体的结构简式为____________________________________。

①属于链状结构；②能与NaHCO3反应产生气体；③能发生银镜反应；④其中核磁共振氢谱共有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1

(6)参照上述合成路线和信息，以F和乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。

2.以乙酸-4-甲基苯酚酯()为主要原料，可以合成重要的医药中间体H()，其合成线路如下：

已知：①同一碳原子上连两个羟基时不稳定，易发生反应：RCH(OH)2―→RCHO＋H2O。

②R1CHO＋R2CH2COOHeq\o(――→,\s\up7(吡啶/苯胺))R1CH===CHR2＋CO2↑＋H2O。

③

请回答下列问题：

(1)C的名称为________________。

(2)A→B、C→D的反应类型相同，均属于__________反应(填反应类型)，但反应条件不同，其中A→B的反应条件为__________。

(3)H中含氧官能团名称为__________，E的结构简式为________________。

(4)G＋R→H的化学方程式为_____________________________________________________。

(5)M是R的同分异构体，遇氯化铁溶液发生显色反应，其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰的面积之比为1∶2∶6∶1的结构简式为______________________________(写一种即可)。

第72练醛、酮、羧酸、酯在有机合成中的应用

1.(1)苯甲醛

(2)消去反应

(3)2

(4)

(5)或者

(6)

解析：(A)与CO在HCl、AlCl3、CuCl、△条件下发生加成反应，生成CHO(B)，A与CH3COCl在AlCl3作用下发生取代反应，生成(C)等；依据题给信息，CHO与在EtONa作用下生成D为，D在H＋、H2O、△条件下发生消去反应，生成E为CCHOCH；E与(F)在EtONa作用下发生加成反应，生成G为；G在EtONa、EtOH作用下发生加成、消去反应，生成H为；H在NaOH、△条件下发生取代反应，生成I为。

(1)B为CHO，名称为苯甲醛。

(2)D()→E(CCHOCH)，分子内脱掉1个H2O生成烯，则反应类型为消去反应，由分析可知，E的结构简式为CCHOCH。

(3)H分子中，带“*”的碳原子为手性碳原子，则手性碳原子的数目为2个。

(4)G()→H()时，在EtONa、EtOH作用下发生加成、消去反应，化学方程式为。

(5)F为，F的同分异构体中，同时满足下列条件“①属于链状结构；②能与NaHCO3反应产生气体；③能发生银镜反应”的化合物，分子中含有1个—COOH、1个—CHO、1个含4个C原子的烃基，可认为烃基一端连着—COOH，另有1个H原子被—CHO取代，则烃基中H原子的种类就等于同分异构体的种类，烃基可能为CH3CH2CH2CH2—、CH3CH2CH(CH3)—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)3C—，烃基中H原子分别有4种、4种、3种、1种，则同分异构体共有4＋4＋3＋1＝12种(不考虑立体异构)。

其中核磁共振氢谱共有4组峰，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为或者。

(6)以F()和乙醇为原料制备，采用逆推法，则需制得，由2个CH3CHO分子发生羟醛缩合制得，再由乙醇催化氧化制得乙醛。所以合成路线为：

。

2.(1)对羟基苯甲醛(2)取代反应光照

解析：

(1)由结构简式可知，的名称为对羟基苯甲醛；