第六章有机反应机理概论.pptVIP

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2025-07-21 发布于广东
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第六章有机反应机理概论.ppt

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有机反应机理概论4、动力学控制反应与热力学控制反应热力学控制反应：在充足的反应条件之下，反应按照热力学平衡的预测的方向进行，生成最稳定的产物。动力学控制反应：在不充足的反应条件之下，反应按照最短的途径、最快的速度生成与热力学平衡预测不相同的产物。第30页，共45页，星期日，2025年，2月5日有机反应机理概论1,4–加成1,2–加成δ+δ+E1,4E1,2能量反应进程1,2–加成与1,4–加成势能图活化能:E1,4E1,2稳定性：产物1,2产物1,4第31页，共45页，星期日，2025年，2月5日萘的磺化反应：α–萘磺酸(96%)β–萘磺酸(85%)动力学控制热力学控制β–萘磺酸比α–萘磺酸稳定：α–萘磺酸β–萘磺酸斥力较大斥力较小第32页，共45页，星期日，2025年，2月5日有机反应机理概论§4研究反应机理的基本方法1.产物鉴定正确的反应机理能够预测主要产物和副产物，反过来，从产物的种类和比例也能推测反应机理。第33页，共45页，星期日，2025年，2月5日有机反应机理概论氯气对甲苯的加成CH3CH3CH2ClClCH3CH2ClH+AlCl3hv·-H·Cl·Cl+-H+离子型反应自由基反应Cl2Cl2Cl22ClCl+C6H5CH3HCl+C6H5CH2···AlCl3+Cl2AlCl4+Cl+hv第34页，共45页，星期日，2025年，2月5日第1页，共45页，星期日，2025年，2月5日有机反应机理概论§1反应类型和机理类型反应类型按照形式划分为4种基本类型：取代A—B+CA—C+B加成A—B+CA—B—C消除A—B—CA—B+C协同A+BA—B机理类型按照中间体划分：离子型自由基型协同型第2页，共45页，星期日，2025年，2月5日有机反应机理概论§2影响反应机理的一般因素1.反应物结构叔卤代烷水解(SN1机理)-X--OH--

R3CXR3C+R3COH伯卤代烷水解(SN2机理)OH--R-X--RCH2XHOCXRCH2OHHHδˉδˉ第3页，共45页，星期日，2025年，2月5日有机反应机理概论§2影响反应机理的一般因素2.反应条件——反应温度乙醇与浓硫酸的反应140℃CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3取代机理：CH3CH2OHCH3CH2OH2CH3CH2CH3CH2OCH2CH3160℃CH3CH2OH