醇的化学性质孙瑞敏54课件.pptx

醇的化学性质主讲：孙瑞敏

醇的化学性质①O-H键断裂，氢原子被取代；②C-O键断裂，羟基被取代；③α-H和β-H参加反应。

一、与活泼金属的反应醇的酸性很弱，只能与钠、钾、镁、铝等活泼金属生成醇盐：反应剧烈反应和缓醇羟基上的氢原子的活泼性比水弱，即醇是比水弱得多的酸。

二、羟基被卤原子取代的反应1.醇与氢卤酸反应醇与氢卤酸反应是实验室制备卤代烃的一种方法氢卤酸的反应活性：HIHBrHCl（HF通常不起反应）醇的反应活性：烯丙型醇、苄基型醇＞叔醇＞仲醇＞伯醇HCl需要催化剂,如ZnCl2

二、羟基被卤原子取代的反应1.醇与氢卤酸反应卢卡斯试剂：浓盐酸与无水氯化锌（ZnCl2）溶液现象不同结构的醇产物R3C-OH烯丙式醇R2CHOHRCH2OHLucas试剂R3C-ClR2CHClRCH2Cl立即浑浊加热后浑浊不溶于卢卡斯试剂等一等有浑浊溶于卢卡斯试剂应用：鉴别伯仲叔醇

二、羟基被卤原子取代的反应2.醇与PX3、SOCl2醇与PX3、SOCl2的反应也是实验室制备卤代烃的一种方法。(X=Br、I)

三、醇的脱水反应1.分子内脱水①醇与强酸共热1-苯基-2-丙醇醇的反应活性：叔醇仲醇伯醇；消除反应取向：遵从査依采夫规则；当消除能生成共轭烯烃时，优先生成共轭烯烃，且醇活性更大。

三、醇的脱水反应1.分子内脱水②醇蒸汽在高温下通过催化剂（通常用Al2O3）脱水成烯烃

三、醇的脱水反应2.分子间脱水在较高温度下，提高酸的浓度有利于分子内脱水，生成烯烃，用过量的醇在较低温度下，有利于分子间脱水，生成醚。

四、酯化反应1.硫酸酯的制备硫酸二甲酯硫酸二甲酯是良好的甲基化试剂，但有剧毒。对皮肤和呼吸道粘膜有强烈的刺激作用。反应仅适用于伯醇，仲醇和叔醇在硫酸作用下发生消除反应。

四、酯化反应2.硝酸酯的制备三硝酸甘油酯(亦称硝化甘油)，可用作心血管的扩张、缓解心绞痛的药物

四、酯化反应3.磷酸酯的制备磷酸酯是由醇与磷酰氯反应制得：一些脂肪醇的磷酸三酯常用作织物阻燃剂和塑料增塑剂。

四、酯化反应4.羧酸酯的制备醇与有机酸反应脱水生成羧酸酯和水。这个反应将在羧酸部分进一步讲解。

五、脱氢和氧化1.脱氢

五、脱氢和氧化2.氧化1）伯醇氧化生成醛、羧酸2）仲醇氧化生成酮3）叔醇无α-H,一般很难被氧化,若条件剧烈,碳链断裂生成小分子的酮、羧酸或二氧化碳常用氧化剂：KMnO4碱溶液、K2Cr2O7-稀H2SO4、CrO3-冰醋酸、CrO3-吡啶等

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