非金属元素及其重要化合物化学基础与分析技术87课件.ppt

芳烃芳香烃化学基础与分析技术化学基础与分析技术化学基础与分析技术化学基础与分析技术化学基础与分析技术*非金属元素及其重要化合物《化学基础与分析技术》芳香烃一、苯的结构二、芳烃的分类和命名三、单环芳烃的物理性质三、单环芳烃的化学性质苯：最简单的芳香烃，苯通常用凯库勒结构式表示芳香烃：芳香族的碳氢化合物，简称芳烃，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。苯凯库勒结构式解释不了以下实验事实：1.苯特别稳定，不容易发生加成反应。2.邻二取代产物只有一种。3.苯分子中，碳碳（C-C）键长完全平均化，没有单双键之分。一、苯的结构6中心6电子的环状共轭大π键，使π电子高度离域，电子云完全平均化，故无单双键之分。1.芳烃的分类（1）单环芳烃苯甲苯CH3苯乙烯CH=CH2（2）多环芳烃联苯1,2-二苯乙烷CH2CH2二、芳烃的分类和命名（3）稠环芳烃萘蒽菲单环芳烃的命名是以苯环为母体,烷基作为取代基，称为某烷基苯(“基”字常省略)。当苯环上连有两个或两个以上的取代基时，可用阿拉伯数字表明它们的相对位次；当苯环上只有两个取代基时，也常用“邻”、“间”、“对”或o-(ortho)、m-(meta)、p-(para)等字头表明它们的相对位次；当苯坏上连有三个相同的取代基时，也常用“连”、“偏”、“均”等字头表示。2.芳烃的命名乙苯正丙苯1,2-二甲苯或邻二甲苯或o-二甲苯1,3-二甲苯或间二甲苯或m-二甲苯1,4-二甲苯或对二甲苯或p-二甲苯1,2,3-三甲苯或连三甲苯1,2,4-三甲苯或偏三甲苯1,3,5-三甲苯或均三甲苯当苯环上连有不饱和烃基或当侧链较复杂时，命名时，通常以不饱和烃或侧链作母体,苯环作为取代基。苯乙烯2-甲基-4-苯基戊烷芳基：苯基苄基或苯甲基或写成：C6H5－或写成：三、单环芳烃的物理性质苯,无色有甜味的液体，不溶于水，可溶于非极性溶剂，本身也可作为有机溶剂重要的化工原料。比重＜1，具有特殊芳香气味；有毒，致癌物，损坏造血器官与神经系统；碳氢比较高，1:1，因此燃烧有黑烟。（1）卤化反应在三卤化铁等催化剂的作用下，苯与卤素作用生成卤代苯的反应。Cl2FeCl360－70℃1.取代反应39％55％6％三、单环芳烃的化学性质（2）硝化反应苯与浓H2SO4和浓HNO3（混酸）于50-60℃反应，苯环上的一个氢原子被硝基取代，生成硝基苯的反应。93%NO2NO2硝基苯为黄色油状液体，有苦杏仁味，它可进一步硝化生成间二硝基苯，硝基苯的硝化比苯困难。必须增加硝酸的浓度和提高反应温度。（3）磺化反应苯与浓硫酸或发烟硫酸作用，环上的一个氢原子被磺（酸）基（-SO3H）取代，生成苯磺酸的反应。苯磺酸间苯二磺酸苯环上亲电取代反应定位规律第一类定位基（邻对位定位基）：使取代基进入其邻对位且使苯环活化（卤素除外）。－NH2、－OH、－OR、－O-、－N(CH3)2、－NHCOR、－OCOR、－CH3(R)、－F、－Cl、－Br、－I、—C6H5、－CH2COOH等第二类定位基（间位定位基）：使亲电试剂进入其间位且使苯环钝化。－N+(CH3)3、－N+H3、－NO2、－CN、－SO3H、－CHO、－COR、－COOH等两类定位基的结构特征：第一类定位基与苯环直接相连的原子上只有单键，且多数有孤对电子或是负离子；这类取代基对苯环起给电子的作用，使苯环活化。第二类定位基与苯环直接相连的原子上有重键，且重键的另一端是电负性大的元素或带正电荷。这类取代基对苯环起吸电子的作用，使苯环钝化。（d）Friedel-Crafts反应（傅氏反应）在无水三氯化铝等催化剂的作用下，芳烃与卤代烷作用，环上氢原子被烷基取代的反应，称为烷基化反应。烷基化反应：AlCl3,85℃＋CH3CH2Cl烷基化反应的特点：②烷基化反应亲电试剂为碳正离子，容易发生重排，故烷基化产物有异构化现象。①生成的烷基苯更容易进行烷基化反应，故烷基化反应容易生成多元取代产物。CHCH3CH3~70％