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1体会并解释物质结构对物质化学性质的影响。32用分子结构的知识解释物质的化学性质,如无机含氧酸分子的酸性。通过图片了解手性的概念,了解“手性分子”在生命科学等方面的应用。
具有____________一对分子,如同________互为________,却在三维空间里________,互称手性异构体。01有手性异构体的分子叫________。02手性
含氧酸的通式可写成________,如果成酸元素R相同,则n值越大,R的正电性________,导致R—O—H中O的电子向________偏移,因而在水分子的作用下,也就越容易________,即酸性________。对于同一种元素的含氧酸,该元素的化合价________,其含氧酸的酸性________。010201无机含氧酸分子的酸性
H2SO3可写成________,n=________;H2SO4可写成________,n=________。所以,H2SO3酸性________H2SO4。01HClO、HClO2、HClO3、HClO4的酸性由强到弱的顺序为:__________________。01
1.完全相同组成和原子排列的左手和右手一样镜像不能重叠01手性分子1.越高越强02(HO)mROn越高R电离出H+越强03(HO)2SO1(HO)2SO22弱于04HClO<HClO2<HClO3<HClO405答案:
识别手性分子和非手性分子的基本标志是什么?提示:分子不具有对称面和对称中心,即实体和镜像不能重叠,但镜面对称。0102
手性分子和手性异构体
如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样相互之间互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称手性异构体(也称对映异构体、旋光异构体),有手性异构体的分子叫做手性分子。当四个不同的原子或基团连接在碳原子上时,形成的化合物存在手性异构体,该碳原子就叫手性碳原子。如下为含有一个手性碳原子的化合物组成的对映异构体:
既无对称面又无对称中心的分子是手性分子。如下分子内存在对称面,所以它们在三维空间里可以重叠,不是手性分子。
如下分子中存在对称中心,沿水平方向旋转180°便能重叠,所以不是手性分子。
手性分子的判断方法观察实物与其镜像能否重合,如果不能重合,说明是手性分子。如图:
观察有机物分子中是否有手性碳原子,如果有一个手性碳原子,则该有机物分子就是手性分子,具有手性异构体。含有两个手性碳原子的有机物分子不一定是手性分子。
常见手性分子:绝大多数构成生命体的有机物为手性分子。两手性异构体的性质不同,且手性分子中必定含手性碳原子。1应用:生产手性药物;生产手性催化剂(手性催化剂只催化或主要催化一种手性分子的合成)。2手性分子的应用
案例精析【例1】当一个碳原子连接四个不同的原子或原子团时,该碳原子叫“手性碳原子”。下列化合物中含有2个手性碳原子的是()
[解析]判断手性碳原子的关键是一看该碳原子上是否连有四个原子或原子团,二看所连的原子或原子团是否各不相同。由题干可知,A项与D项中各有1个手性碳原子;C项中有3个手性碳原子;B项中有2个手性碳原子。[答案]B
[点评]连有四个不相同的原子或原子团的碳原子才是手性碳原子。有机物中的手性碳原子,所形成的化学键必须为单键,因为双键或三键的存在会使其连接的原子或原子团少于四个。因此,有机物中凡是与双键或三键连接的碳原子都不是手性碳原子。
[解析]本题综合性较强,要求学生能够掌握手性碳原子的定义,同时能够结合有机化学知识完成指定的反应。手性碳原子是指连接四个不同的原子或原子团的碳原子。
[解析]考查对手性碳原子及对映异构体的判断。参照题目给出的例子知,对映异构体的关系就像照镜子一样,另一种对映异构体就是该对映异构体在镜子中的“镜像”。若同一个碳原子上连接四个不同的原子或原子团,则该碳原子被称为手性碳原子,所以3-氯-2-丁氨酸中的手性碳原子共2个,表示为:
[答案]
无机含氧酸分子之所以能显示酸性,是因为其分子中含有—OH,而—OH上的H在水分子的作用下能够电离出H+而显示一定的酸性。化学上有一种见解,认为含氧酸的通式可写成(HO)mROn。无机含氧酸分子酸性的认识
(HO)mROn的酸性强弱与m值大小无关。碳酸[(HO)2CO]中非羟基氧的个数为1,理论上应是一个酸性与亚硝酸[(HO)NO]和磷酸[(HO)3PO]相近的中强酸,然而事实上通常认为它是弱酸,这是由于溶于水的二氧化碳分子中只有几百分之一与水结合成碳酸。说明:
对于同一种元素的含氧酸,该元素的化合价越高,其含氧酸的酸性越强。例如,酸性:HClO4>HClO3>HClO2>HClO。相同化合价的不同种元素,中心原子R的半径越小,酸性越强。例如,原子半径Cl<B
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