有机化学杂环和生物碱.ppt

第1页，共26页，星期日，2025年，2月5日第十二章杂环化合物和生物碱第2页，共26页，星期日，2025年，2月5日学习要点1.杂环化合物的定义、结构、分类、命名和理化性质2.重要的杂环化合物及其衍生物在医药学上的应用3.生物碱的定义、性质及重要的生物碱在医药学上的应用第十二章杂环化合物和生物碱第3页，共26页，星期日，2025年，2月5日第一节杂环化合物第二节生物碱杂环化合物及其衍生物在自然界分布极广，种类繁多，大都具有生理活性。生物碱是存在于生物体内具有生理活性的含氮的杂环衍生物第4页，共26页，星期日，2025年，2月5日第一节杂环化合物构成环系的原子除碳原子外，还含有其他原子，这类化合物称杂环化合物一、杂环化合物的结构1.五元杂环的结构与芳香性第5页，共26页，星期日，2025年，2月5日具有一定的芳香性，不易氧化，不易进行加成反应，易发生亲电取代反应。比苯更容易发生亲电取代反应第6页，共26页，星期日，2025年，2月5日2.六元杂环的结构与芳香性吡啶也具有芳香性。然而又由于吡啶环中氮原子的电负性大于碳原子，所以环上的电子云密度因向氮原子转移而降低，亲电取代比苯困难第7页，共26页，星期日，2025年，2月5日1.杂环化合物的分类杂环化合物单杂环稠杂环五元杂环六元杂环苯稠杂环杂稠杂环二、杂环化合物的分类和命名第8页，共26页，星期日，2025年，2月5日2.杂环化合物的命名——译音法第9页，共26页，星期日，2025年，2月5日●编号★以环中杂原子位次为1，开始顺序编号，既可以用阿拉伯数字，也可以用希腊字母★若有多个不同杂原子时，则按O、S、NH、N的先后顺序编号★若有多个相同杂原子时，应使它们的位次编号之和最小★有些有特定名称的稠杂环母体的编号是固定的第10页，共26页，星期日，2025年，2月5日举例第11页，共26页，星期日，2025年，2月5日三、杂环化合物的性质（一）碱性碱性都很弱,吡咯具有弱酸性第12页，共26页，星期日，2025年，2月5日（二）亲电取代反应１.五元杂环的亲电取代反应亲电取代反应发生在α-位（1）卤代反应第13页，共26页，星期日，2025年，2月5日制作：尹宏月（2）硝化反应吡咯和呋喃遇酸易分解、聚合和树脂化，因此硝化试剂不用混酸，用较缓和的硝酸乙酰酯并在低温下进行第14页，共26页，星期日，2025年，2月5日（3）磺化反应吡咯与呋喃的磺化试剂也不能用浓硫酸，常用吡啶三氧化硫第15页，共26页，星期日，2025年，2月5日2.吡啶的亲电取代反应发生在β-位第16页，共26页，星期日，2025年，2月5日（三）氢化反应反应较苯容易第17页，共26页，星期日，2025年，2月5日（四）氧化反应五元杂环易被氧化，在酸性条件下，更易反应。吡啶环很稳定，比苯环更难被氧化，只有侧链才会被氧化第18页，共26页，星期日，2025年，2月5日四、重要的杂环化合物及其衍生物（一）吡咯、咪唑及其衍生物吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，为无色液体（二）呋喃及其衍生物呋喃存在于松木焦油中，是无色易挥发的液体，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂第19页，共26页，星期日，2025年，2月5日