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3.3 醛 酮课件(共31张PPT)2025年高二化学人教版(2025)选择性必修3(含音频+视频).pptxVIP

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第三章烃的衍生物

第三节醛酮

【思考】在日常生活中我们都会有这样的疑问,为什么有的人喝酒“千杯万杯都不醉”,而有的人喝一点酒就面红耳赤,情绪激动甚至酩酊大醉?

新课导入

人的酒量大小,与酒精在人体内的代谢产物和过程有很大关系。乙醇进入人体内,首先在乙醇脱氢酶的作用下氧化为乙醛,然后又在乙醛脱氢酶的作用下将乙醛氧化为乙酸,并进一步转化为CO2和H2O。如果人体内这两种脱氢酶的含量都很大的话,酒精的代谢速度就很快。但如果人体内这两种脱氢酶的含量不够多,例如缺少乙醛脱氢酶,饮酒后就会引起体内乙醛积累,导致血管扩张而脸红。

醛类通式:

饱和一元醛的通式为:

CmH2m+1CHO或CnH2nO(n≥1)

烃基(或氢原子)与醛基直接相连的化合物。

羰基碳原子与两个烃基相连的化合物。

R—CHO

酮类通式:

饱和一元酮的通式为:

CnH2nO(n≥3)

知识梳理

饱和一元醛同分异构现象:

(1)碳链异构;

(2)与酮互为官能团异构。

【练习1】试写出C3H6O属于醛和酮的同分异构体

【练习2】C5H10O有几种醛的同分异构体?

—C4H9有4种同分异构体

溶解性:

沸点:

密度:

无色、有刺激性气味的液体

密度比水小

能跟水、乙醇、氯仿等互溶

20.8℃,易挥发,易燃烧

一、乙醛的物理性质

亲水基,能与水形成氢键

色味态:

分子式

结构式

结构简式

官能团

C2H4O

CH3CHO

-CHO

核磁共振氢谱中两组峰,两种等效氢3∶1

醛基

二、乙醛的分子结构

思考:对比乙醇和乙醛的结构,从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质。

CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH

乙醇

乙醛

乙酸

加氢

还原

加氧

氧化

在C—H之间插入O

有机物得氢或去氧,发生还原反应

有机物得氧或去氢,发生氧化反应

1.加成反应

(1)催化加氢

(还原反应)

双键变单键,异性相吸

醛基的加成:

三、乙醛的化学性质

讨论:溴能与碳碳双键发生加成反应,能否与醛基中的碳氧双键发生加成反应呢?

①醛和酮中的碳氧双键可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应。但不能和HX、X2、H2O发生加成反应。

②羧基(—COOH)和酯基(—COO—)中的碳氧双键不能与H2发生加成反应。

应用:醛与HCN加成,在有机合成中可以用来增长碳链。

2-羟基丙腈

δ﹣

δ﹢

δ﹢

δ﹣

氰基

(2)与HCN加成

(2)催化氧化

乙醛在一定温度和催化剂作用下,能被氧气氧化为乙酸

乙醛能使酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液、溴水褪色,乙醛被氧化为乙酸

(3)被强氧化剂氧化

【思考】乙醛能与弱氧化剂反应吗?

2.氧化反应

(1)可燃性

实验方案:在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。

【实验3-7】

现象:试管内壁上覆着一层光亮的银镜

(4)与银氨溶液的反应(银镜反应)

氢氧化二氨合银(络合物)(强电解质:完全电离)

银氨溶液的配制:

CH3CHO+[Ag(NH3)2]OH

★产物巧记:一水、二银、三氨、乙酸铵。

★定性、定量[]分析醛基。

+2Ag↓

+CH3COONH4

2

(—CHO)~2Ag↓

H2O

+3NH3

弱氧化剂

较强还原性

AgNO3+NH3·H2O===AgOH↓+NH4NO3

AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH+2H2O

应用:

①检验醛基,并测定醛基的个数

【牢记】1—CHO~2[Ag(NH3)2]OH~1H2O~2Ag~3NH3

②工业制镜或热水瓶胆镀银

【课堂练习】完成下列化学方程式

H2O+2Ag↓+3NH3+

2

(1)试管内壁应洁净,可先碱洗后水洗;

(2)须用新制的银氨溶液,氨水稍过量,滴至沉淀恰好溶解即可;

(3)水浴加热,加热时不能振荡或摇动试管;

(4)反应在碱性条件下进行;

(5)实验后用稀HNO3浸泡试管,除去银镜。

实验方案:在试管里加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5mL乙醛溶液,加热。观察实验现象。

【实验3-8】

现象:生成砖红色沉淀

(5)与新制的Cu(OH)2悬浊液的反应(斐林反应)

+H2O

+CH3COOH

CH3CHO+Cu(OH)2

Cu2O↓

★检验—CHO,医学上常用此实验检查尿糖的含量。

+NaOH

2

+CH3COONa+

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