醇的结构与性质 课件 2024-2025学年高二化学人教版(2019)选择性必修3.pptxVIP

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第二节醇、酚;重点:1.醇类的结构特点和主要化学性质;

2.基团间的相互影响。

难点:从官能团和化学键角度解释醇类的性质成因及羟基和烃基间的相互影响;;聚会时酒必不可少;【主干知识梳理】;【微点拨】①羟基连接在双键碳、三键碳上,该物质不稳定,会异构化转化为其它物质.如:乙烯醇会转化为乙醛

②同一个碳上不能连接有多个羟基,易脱水转化为其它有机物,如:

;3、醇的命名(1)选主链,称某醇:选择含有羟基在内的最长碳链作为主链,按主链所含有的碳原子数成为“某醇”(2)编号位,定支链:把支链作为取代基,从离羟基最近的一端开始编号(3)标位置,写名称:取代基位次—取代基名称—羟基位次—某醇

;【微点拨】①用系统命名法命名醇,确定最长碳链时不能把—OH看作链端,只能看作取代基,但选择的最长碳链必须连有—OH②多元醇的命名时,要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链,羟基的数目写在“醇”字的前面,用“二、三、四”等数字表示如:

;4、物理性质几种醇的熔点和沸点

;相对分子质量相近的醇和烷烃的沸点;(1)状态:C1~C4的低级一元醇,是无色流动的液体,C5~C11为油状液体,C12以上高级一元醇是无色蜡状固体.

(2)溶解性①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低,原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少;羟基越多,溶解度越大.②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度,原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键.

(3)沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃,其原因是醇分子之间形成了氢键.

②饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点升高.③碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点越高,如乙二醇的沸点高于乙醇,1,2,3—丙三醇的沸点高于1,2—丙二醇,1,2—丙二醇的沸点高于1—丙醇,其原因是:醇分子中,随着羟基数目增多,分子间形成氢键越多,分子间作用力越大,醇的沸点也就越高.

;二、醇的化学性质(以乙醇为例)(一)乙醇的结构、物理性质及用途1、乙醇分子的组成与结构

;(二)乙醇的化学性质醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强,使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移,使O—H和C—O易断裂,即

;1、乙醇与钠反应(1)实验探究;(3)钠与乙醇、水反应的对比;【微点拨】①Na与乙醇的反应比与水的反应缓和的多,说明乙醇中羟基上的H原子没有水分子中羟基上的H原子活泼②钠与乙酸、水、乙醇反应的剧烈程度依次减弱③醇与Na反应时:2R—OH~2Na~H2,即:1mol—OH生成0.5molH2

;2、取代反应(1)乙醇与浓氢卤酸反应:CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O①反应机理:

(反应时,乙醇分子断裂的键为C—O)②应用:制备卤代烃③反应条件:浓氢卤酸、加热(2)乙醇分子间脱水生成乙醚:C2H5OH+HOC2H5C2H5OC2H5+H2O①反应机理:一个醇分子脱羟基,另一个醇分子脱氢②浓H2SO4是催化剂和脱水剂,是参加反应的催化剂③甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚有种分别为:

.;【微点拨】①乙醚是一种无色、易挥发的液体,沸点34.5℃,有特殊气味,具有麻醉作用。乙醚微溶于水,易溶于有机溶剂,它本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机物②醚的官能团叫醚键,表示为,醚的结构可用R—O—R′表示,R、R′都是烃基,可以相同也可以不同(3)乙醇与乙酸发生酯化反应(反应机理:酸脱羟基醇脱氢)

;3、消去反应——乙烯的实验室制法;【微点拨】①反应条件:浓H2SO4、加热②反应机理:

(反应时乙醇分子断的键是C—H与C—O)③能发生消去反应的醇,在结构上必须具备两个条件:一是分子中碳原子数必须大于或等于2,二是与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子

;④醇消去反应的规律(醇消去反应机理:)

a.若醇分子中只有一个碳原子或与—OH相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应如:都不能发生消去反应

b.某些醇发生消去反应,可以生成不同的烯烃,如:

有三种消去反应有机产物;4、乙醇的氧化反应(1)乙醇的燃烧反应:CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O①现象:产生淡蓝色火焰,放出大量的热

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