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实验八外消旋α-苯乙胺的制备及拆分
一、实验目的
1.学习由鲁卡特反应制取胺的原理及实验方法,掌握蒸馏的操作技术。
2.学习碱性外消旋体的拆分原理和实验方法。
二、实验内容
手型拆分:手性拆分（Chiralresolution）,亦称光学拆分（Opticalresolution）
或外消旋体拆分,为立体化学上,用以分离外消旋化合物成为两个不同的镜像异构物的方
法。为生产具有光学活性药物的重要工具。
手性拆分方法主要有以下四种:结晶拆分法,化学法,酶解法和柱色谱法。
本实验中用到化学法:一对对映异构体的物理、与非手性试剂反应的化学性质相同,因
此一般的分离方法无法将其拆分出来。化学拆分法是用一个纯的光活性异构体D-碱去处理
这一D-酸和L-酸的混合物,与其分别反应衍生化,形成一对非对映体:D-酸-D-碱和L-
酸-D-碱。非对映体很容易通过普通的物理方法如分级结晶法分离出来。在分离出非对映体
之后,只要用强酸处理便可以分别得到纯的D-酸和L-酸。
化学拆分法适用于含有易反应基团,而且反应后也容易再生出原来的对映体化合物的
分子。最常见的易反应基团为酸碱基团,这是由于酸碱反应非常简便,生成的盐类比较容易
结晶,拆分剂酸、碱（通常为天然存在的酸或生物碱）廉价易得或可方便回收,也比较容易
制得旋光纯。常用的酸性拆分剂有：(+)-酒石酸、(+)-樟脑酸、(+)-樟脑-10-磺酸、L-(+)-
甘氨酸等；常用的碱性拆分剂有：(−)-马钱子碱、(−)-番木鳖碱、D-(−)-麻黄碱、(+)或(−)-
α-苯乙胺等。
整个实验需10-12学时。
三、实验原理
在非手性条件下,由一般合成方法所得的手性化合物为等量的对映体组成的外消旋体。
如:外消旋α-苯乙胺的常规合成方法:
NHCHO
COCH
3CHCH2HONHCO
2HCOONH3232
4
NHCHO
NHCl
3
CHCH
3CHCH
3
HOHCl
2HCOOH
NHCl
3
CHCHNH2
3
CHCH
NaOH3
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