同分异构体知识点及练习.docx

同分异构体的书写

一、中学化学中同分异构体主要驾驭四种：CH3

①碳干异构：由于C原子空间排列不同而引起的。如：CH3-CH2-CH2-CH3与CH3-CH-CH3

②位置异构：由于官能团的位置不同而引起的。如：CH2=CHCH2CH3与CH3CH=CHCH3

③官能团异构：由于官能团不同而引起的。如：HC≡C-CH2-CH3与CH2=CH-CH=CH2；这样的异构主要有：烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃；醇与醚；醛与酮；羧酸与酯；氨基酸与硝基化合物。

④顺反异构：高中仅烯烃中可能存在，且C=C同一碳原子所连的两个基团要不同。

常见的官能团异构

通式

可能的类别

典型实例

CnH2n

烯烃、环烷烃

CH2=CHCH3与

CnH2n-2

炔烃、二烯烃

CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2

CnH2n+2O

饱与一元醇、醚

C2H5OH与CH3OCH3

CnH2nO

醛、酮、烯醇、环醚、环醇

CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与

CnH2nO2

羧酸、酯、羟基醛

CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO

CnH2n-6O

酚、芳香醇、芳香醚

与

CnH2n+1NO2

硝基烷、氨基酸

CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH

Cn(H2O)m

单糖或二糖

葡萄糖与果糖(C6H12O6)、

蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)

二、同分异构体的书写规律

1、烷烃

①②③

①②③④⑤⑥⑦

②③(1)、先写最长的碳链：C-C-C-C-C-C

②③

(2)、削减1个C，依次加在第②、③……个C上（不超过中线）：C—C—C—C—C—C

(3)、削减2个C：

1）组成一个-C2H5，从第3个C加起（不超过中线）：C—C—C—C—C

CC2）分为两个-CH3

C

C

CCa）两个-CH3在同一碳原子上（不超过中线）：C—C—C—C—CC—C—C—C—C

C

C

b)两个-CH3在不同的碳原子上：

CCCCC—C—C—C—CC—C—C—C—C

C

C

C

C

总结：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间

2、具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，要遵循有序规则：书写同分异构体要做到思维有序。它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按依次考虑。一般状况是碳链异构→官能团位置异构→官能团异构。

3、芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

三、推断同分异构体的常见方法：

（1）记忆法

记住已驾驭的常见的异构体数。例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；甲烷、乙烷、新戊烷（看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、环己烷、乙炔、乙烯等分子一卤代物只有一种；

（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；

（3）戊烷、戊炔有3种；

（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；

（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；

（6）C8H8O2的芳香酯有6种；

（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。

（2）基元法

将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。

例如：丁基（—C4H9）的构造有4种，则：

C4H9Cl、C4H10O属于醇（可写成C4H9OH）、C5H10O属于醛（可写成C4H9CHO）、C5H10O2属于酸（可写成C4H9COOH）的同分异构体数目均为4种。

（3）替代法例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯C6H2Cl4的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。

又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。

(4)对称法（又称等效氢法）

等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下状况：

①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。

②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。

③分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时，物与像的关系）上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。

取代等效氢法的关键：视察并找出分子构造中的对称要素

取代等效氢法要领：利用等效氢原子关系，可以很简洁推断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃（碳架）的异构体，视察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的构造就有多少种。

例C3H7X________种碳链，共有_________