人教版高考化学一轮总复习精品课件 第9章 有机化学基础 第43讲有机推断 有机合成路线设计.pptVIP

可以与3molNaOH发生水解反应,B错误;根据F和G的结构简式,F→G的反应属于取代反应,C正确;H的分子式为C22H23N3O6,D错误。(4)由分析可写出C→D的化学方程式。(6)①只含一个六元杂环,无其他环;②核磁共振氢谱表明有3组峰,说明含3种不同化学环境的氢原子;③不能使溴水反应而褪色,说明不含碳碳双键,本课结束突破命题视角角度一根据已知信息和官能团的转化设计合成路线1.以CH2==CHCH2OH为主要原料(其他无机试剂任选)设计CH2==CHCOOH的合成路线流程图(已知CH2==CH2可被氧气催化氧化为),通过此题的解答,总结设计有机合成路线需注意的情况(至少写2条):???。?解析以CH2==CHCH2OH为主要原料合成CH2==CHCOOH,CH2==CHCH2OH可先和HCl发生加成反应,保护碳碳双键,再利用强氧化剂将醇羟基氧化为羧基,最后结合卤代烃的消去引入碳碳双键;在选择合成路线时,需要选择合适的反应条件,同时注意官能团的保护,上述流程中用强氧化剂氧化羟基生成羧基时需要防止碳碳双键被氧化,故需要先保护碳碳双键。2.(2023·浙江1月选考)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。请回答:(1)化合物A的官能团名称是。?(2)化合物B的结构简式是。?(3)下列说法正确的是。?A.B→C的反应类型为取代反应B.化合物D与乙醇互为同系物C.化合物I的分子式是C18H25N3O4D.将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性硝基、碳氯键D(4)写出G→H的化学方程式?。?(5)设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(6)写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式?。?①分子中只含一个环,且为六元环;②1H-NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有2种不同化学环境的氢原子,无氮氮键,有乙酰基()。(1)由A的结构可知其所含官能团为硝基和碳氯键。(3)A项,B→C的反应中B中一个硝基转化为氨基,反应类型为还原反应,故错误;B项,化合物D中含有两个羟基,与乙醇不是同系物,故错误;C项,化合物I的分子式是C18H27N3O4,故错误;D项,将苯达莫司汀制成盐酸盐,可以增加其水溶性,利于吸收,故正确;故选D。名师点拨近年高考热点反应信息举例(1)成环反应(2)苯环上引入碳链(3)还原反应(4)醛、酮与胺制备亚胺(5)胺生成酰胺的反应角度二从有机合成路线图中提取信息设计合成路线3.沙罗特美是一种长效平喘药,其合成的部分路线如图:答案4.黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:回答问题:(1)A→B的反应类型为。?(2)已知B为一元强酸,室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为?。?(3)D的结构简式为。?(4)X是F的同分异构体,符合下列条件。X可能的结构简式为(任写一种)。?①含有酯基②含有苯环③核磁共振氢谱有两组峰5.(2023·浙江诸暨模考)巴洛沙韦酯是一种抗病毒药物,其中间体H的合成路线如下:已知:①F→G过程中有一个六元环生成;请回答:(1)化合物A的含氧官能团名称有羟基、。?(2)化合物E的结构简式是。?(3)下列说法正确的是。?A.G分子中含有1个手性碳B.1molF可以与2molNaOH反应C.F→G的反应属于取代反应D.H的分子式为C23H23N3O6(4)写出C→D的化学方程式?。?(6)有机物X是比流程中的有机物多一个碳原子的同系物,写出同时符合下列条件的有机物X的同分异构