理学脂环烃完整版.pptx

脂环烃

脂环族化合物：分子中含碳，性质与开链化合物相似的一类化合物。脂环烃：只有C、H两种元素组成的脂环化合物。

2.1脂环烃的分类

1、按碳环数分：单环脂环烃；二环脂环烃和多环脂环烃等;十氢化萘;2、按成环碳原子数分：三元环、四元环、五元环脂环烃等;脂环烃的分类30页;2.2脂环烃的命名;命名：与烷烃类似，在烷字前加一“环”字。例：;环上取代基的位次尽可能小，有二个以上不同取代基时，以含碳原子最少的取代基作为1位，例：;如取代基为较长的碳链，将环作为取代基，作为烷烃的衍生物命名：;二、多环脂环烃;脂环烃分子中两个碳环共有一个碳原子称为螺环烃，其命名根据成环碳原子的总数称为螺某烷，螺字后方括号用数字标出二个碳环上除了共有碳原子外的碳原子数目，小的数字排前面，编号以较小环中与相邻C开始，数字用圆点隔开，代表碳原子数。33页;二个碳环共有二个碳原子的称为稠环烃。命名可按相应芳烃的氢化物或桥环烃的方法命名：;脂环烃分子中二个或二个以上碳环共有二个以上碳原子的称为桥环烃。命名时用二环，三环等作词头，再根据环碳原子总数称某烷。环字后面方括号中用数字标出桥上二个桥头碳原子之间的碳原子数。;;;PolycyclicHydrocarbons31页

;问题：用系统命名法命名下列化合物：;环烷烃由于环的大小及侧链的长短及位置不同而产生构造异构体。;构造相同，分子中原子在空间的排列方式不同的化合物互称为立体异构体（steroisomers）,顺反异构体是立体异构体的一类。立体异构体的构造相同，而分子中原子在空间的排列方式即构型（configuration）不同。;2.2.3脂环化合物的顺反异构;

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;;反十氢化萘(沸点185℃);;２.2环烷烃的物理性质４６页;§2.3脂环烃的性质58页;;;;§2.4脂环的结构;1．环丙烷36页;2．环丁烷和环戊烷的构象;;2.4.2环烷烃的结构与稳定性;;燃烧热：;;环的稳定性与环的大小有关，三碳环最不稳定，四碳环比三碳环稍稳定一点，五碳环较稳定，六碳环及六碳以上的环都较稳定，如何解释这一事实？;;根据现代共价键概念.若以sp3轨道成键，其夹角要求应是109.5°，碳原子之间的轴和轨道的轴无法在同一条线上，环碳之间只得形成一个弯曲的键（香蕉键），使整个分子像拉紧弓一样，有张力。;环烷烃的稳定性：;;2.5环己烷的构象40页;环己烷的碳骨架不是平面结构，

C－Ｃ－Ｃ键角为109.5°。通过旋转σ键

和键角的改变，可以得到两种构象：;环己烷椅型构象;;;环己烷可以由一种椅型构象翻转成另一

种椅型构象，原来的a键变为e键，原来的e键

变为a键：;图2.16环己烷的构象翻转;;;;

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;2.4.2取代环己烷的构象42页;;取代基越大，它处于e键的构象越稳定：;单取代环己烷：;

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;;多取代环己烷：;;;小结：;画出下列各二元取代环己烷最稳定的构象：

（1）顺-1-氯-2-溴环己烷（2）反-1-氯-4-碘环己烷

（3）顺-1，3-二羟基环己烷（4）顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷;顺-1-氯-2-溴环己烷;2.6．脂环化合物的顺反异构;

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;;§2.7脂环烃的制法59页;2.分子内偶联;3.Diels-Alder反应:;4.卡宾合成法：;5.脂环烃之间转化;