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甲基橙的制备

长江大学工程技术学院

文献检索与利用大作业

系部：化工系

专业：化学工程与工艺

班级：化工61101

班级序号：27

学生姓名：罗磊

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甲基橙的制备

1前言

19世纪50年代后，滴定分析法中采用了人工染料指示剂，1875年，德国人

G.隆格合成了甲基橙。甲基橙为小分子有机化合物，橙黄色粉末或结晶状鳞片，

微溶于水，较易溶于热水，不溶于乙醇，显碱性，有毒。它是实验室常用的酸碱

指示剂（0.1%的水溶液），pH的变色范围为3.1（红色）-4.4（黄色）。其用途

非常广泛，可作为生物染色，生化研究，测定多数矿酸、强碱和水的碱度等其他

用途，所以对于甲基橙的制备是很有意义的。

甲基橙的传统合成方法是“逆加法”，即先将对氨基苯磺酸碱化成水溶性较好

的盐，然后在低温强酸性环境中发生重氮化反应，制得的重氮盐于醋酸环境中与N,N-

二甲基苯胺偶联、碱化中和、重结晶制得。所需的条件是低温，因为操作过程中要

防止重氮盐的分解。在偶联反应步骤，反应体系的反应物用量是导致实验失败的原

因；在偶合反应过程中，反应体系过强是导致实验失败的关键，因此，本次试验讨

论亚硝酸钠对甲基橙制备过程中有何影响。为此在偶联反应步骤分别加入不同量的

亚硝酸钠进行调节，取得了理想的实验结果。此外再次验证了亚硝酸钠用量对产率

的影响。传统合成方法在重氮化时，埋没了对氨基苯磺酸。本实验讨论亚硝酸钠量

不同，对实验的影响。

我们通过不同实验操作过程和对实验中某些药品的替换，来探索提高甲基橙

的产率，最终确定甲基橙的最佳制备方法。

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2实验

2.1实验仪器和药品

2.1.1实验仪器：烧杯（50ml、100ml），玻璃棒，温度计（200℃），胶头

滴管，布氏漏斗，吸滤瓶，DF-101C型集热式恒温加热磁力搅拌器，SHZ-D（Ⅲ）

循环水式真空泵，滤纸，天平，量筒（50ml、10ml），试管。

2.1.2药品：对氨基苯磺酸，N，N-二甲基苯胺，氢氧化钠（10%），亚硝酸

钠，冰醋酸，浓盐酸（38%），硫酸（98%），磷酸（85%），乙醇，淀粉碘化钾

试纸，PH试纸。

2.2实验原理：

2.2.1传统法：

芳香族伯胺在酸性介质中和亚硝酸钠作用下生成重氮盐，重氮盐与芳香叔胺

偶联，生成偶氮染料。将对氨基苯磺酸与氢氧化钠作用生成易溶于水的盐，再与

重氮化，然后再与N,N