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近几年高考题有机物同分异构体的命题特点:①通常是多官能团化合物,一般含有苯环。②有限制条件,信息量较大。③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。*
一、同分异构体定义分子式相同、结构不同的化合物分子式相同同系物三要素结构式不同同一种物质同素异形体、同位素化合物*
二、同分异构体类型(a)、(f)(b)、(c)碳链异构官能团位置异构官能团类别异构类型(d)、(e)请找出以下六种物质中存在的同分异构体,并进行分类,将序号填到相应类别后面。CHCHCHCHCHCH41048484646410*
官能团类别异构由于分子中官能团不同而分属于不同类物质的异构体通式物质类别举例CH2CH(n≥3)烯烃和环烷烃12n2nCHCH=CH32CH2CH2CH炔烃、二烯烃或环烯CHCHCCHCH=CH-CH=CHn2n-23222(n≥3)CH3CH3CH3CHCH(n≥6)3n2n-63苯及苯的同系物或多烯CH3CH3CH=CH-(CH=CH)-CH=CH222CHO(n≥2)n2n+2饱和一元醇和醚饱和一元醛和酮CH-O-CHCHCHOH453323CHOOOn2n(n≥3)CHCHCHCHCCH3323*
官能团类别异构由于分子中官能团不同而分属于不同类物质的异构体通式物质类别举例OOOCHO(n≥2)饱和一元羧酸、酯或羟基醛67n2n2CHCHCHCOHHCOCH233OHCHOHOHOCH32CHOn2n-6芳醇、酚和芳醚(n≥6)CH3单糖CHO葡萄糖和果糖896126CHO二糖蔗糖和麦芽糖122211氨基酸和硝基化合物OCHNO210CHCHNOn2n+1322HNCHCOH22*
三、同分异构体书写CH9种【探究一】的同分异构体减碳法716C-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-CCCCC有序写:C-C-C-C-CC-C-C-C-CC-C-C-C-C①主链由长到短②支链的位置由心到边CCCCCC-C-C-C-CC-C-C-C-C③支链由整到散C-C-C-CCCCC注意:在书写烷烃同分异构体时,甲基不能连接在CC④支链排布同、邻到间主链的两端,而乙基不能连接在两端的第二位。*
三、同分异构体书写【探究二】芳香的同分异构体41、芳香CH有种同分异构体。810定一动一注意支链要有序书写(支链由整到散)CH3CHCHCH3CH323CH3CH3CH3*
三、同分异构体书写【探究二】芳香的同分异构体2、苯环上有三个取代基,其中两个相同,如何找它的同分异构体?定二动一先将两个相同取代基按邻、间、对引入苯环,然后再引入第三个!xxxx111221x111322x*
三、同分异构体书写【探究二】芳香的同分异构体3、苯环上有三个不同的取代基,如何找它的同分异构体?有三种不同的基团,分别为-CH、-CHCH、323-(CH)CH,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,223能生成的同分异构体数目是10种*
三、同分异构体书写【探究二】芳香的同分异构体当苯环上有-CH、-CHCH、323【难点突破】-(CH)CH三个不同取代基时同分异构体的种类223定二动一CH3CH3CH3CHCH324311124312CHCH3222CHCH32442*
三、同分异构体书写【探究二】芳香的同分异构体【难点突破】苯环上多元取代化合物种类的判断,培养思维的有序性【思路小结】:先固定一个或几个取代基,再移动另一个取代基。抓住苯环结构的对称性,避免重复,也不要漏写。*
三、同分异构体书写的衍生物类型一:R—X型,醇、醛、羧酸实质上就是烃基的异构。类型二:取代型,卤代烃、醇判断等效氢的种数,用官能团替换型,即基团插入法,醚、羧酸、酯等类型三:*
三、同分异构体书写的衍生物类型一:R—X型,实质上就是烃基的异构。【探究三】醇、、酸的异构体——基的【1、以丁醇例,明如何利用基,快速判断醇、、酸的异构体的种数?先写成R—OH,R—CHO,R—COOH的形式,再确定基的种数。CH—OH4种492、能氧化成的醇,有什么特点?含有“—CHOH”结构的醇,能氧化生成“—CHO”2分割法CH—CHOH2种372*
三、同分异构体书写的衍生物类型一:R—X型,实质上就是烃基的异构。【探究三】醇、、酸的异构体——基的【堂】分子式CHO,并能与NaHCO溶液反放510234出CO的有机化合物有____种CH—COOH249*
三、同分异构
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