卤代烃(很全面).pptVIP

有机化学;考纲要求：;考点一、溴乙烷;2.溴乙烷物理性质;3.溴乙烷化学性质〔1〕水解反响;思考;①取反响混合液;〔2〕消去反响;思考;根据含卤原子多少;4.卤代烃物理性质.变化规律;5.卤代烃化学性质;思考;1.卤代烃发生消去反响时对其结构的要求;1.以下卤代烃是否能发生消去反响、假设能，请写出有机产物的结构简式：; 2、能发生消去反响，生成物中存在同分异构体的是();B;6.卤代烃有哪些可能的制备途径？;卤代烃;7.卤代烃的用途及危害;例1：根据下面的反响路线及所给信息填空。;;3、以溴乙烷为原料制备1,2二溴乙烷，以下方案中最合理的是()

A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2＝CH2

B．CH3CH2

C．CH3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH3

CH2BrCH2Br

D．CH3CH2BrCH2＝CH2CH2BrCH2Br

解析：A中CH3CH2OH脱水有副产物。B中取代后有多处卤代物生成，

C中与B相似，取代过程有多种取代物生成。

答案：D;4、以下物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反响，且生成的有机物不存在同分异构体的是();5、(14分)某烃类化合物A的质谱图说明其相对分子质量为84，红外光谱说明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱说明分子中只有一种类型的氢。

(1)A的结构简式为________；

(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)；

(3)在以下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。;反响②的化学方程式为___________________________；

C的化学名称是_________________________________；

E2的结构简式是________________________________；

④、⑥的反响类型依次是______________________________________。;卤代烃在有机合成中的主要应用有：(1)在烃分子中引入官能团，如引入羟基等；

(2)改变官能团在碳链上的位置，由于不对称的烯烃与HX加成时条件不同，会引起卤原子连接的碳原子不同。通过：卤代烃a→消去→加成→卤代烃b→水解，这样就会使卤原子的位置发生改变或引起其他官能团(如—OH)的位置发生改变；(3)增加官能团的数目，在有机合成中，许多反响是通过卤代烃在强碱的醇溶液中发生消去反响，消去小分子HX后而生成不饱和的碳碳双键或碳??三键，再与X2加成，从而使在碳链上连接的卤原子增多，进而到达增加官能团的目的。?;

1．在有机分子结构中引入—X的方法

(1)不饱和烃的加成反响。例如：

CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br

CH2===CH2＋HBr―→CH3CH2Br;

2．在有机物分子结构中消去—X的方法

(1)卤代烃的水解反响；

(2)卤代烃的消去反响。;以石油裂解气为原料，通过一系列化学反响可得到重要的化工产品增塑剂C，如以下图所示。;请完成以下各题：

(1)写出反响类型：反响①___________________，

反响④________________。

(2)写出反响条件：反响③______________，

反响⑥__________________。

(3)反响②③的目的是__________________。

(4)写出反响⑤的化学方程式：__________。;(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是__________(写出一种物质的结构简式)，检验该物质的试剂是______________。

(6)写出G的结构简式：__________________。

;【解析】1,3-丁二烯经过反响①与卤素单质发生1,4-加成反响得到A，A在碱性溶液中水解生成HOCH2CH===CHCH2OH，通过反响②和HCl发生加成反响使碳碳双键饱和得B，B再发生氧化反响得C，根据E的分子式可知E的结构简式为HOOCCH===CHCOOH，由此可反推C的结构简式是HOOCCHClCH2COOH，C经过消去反响再酸化后得到不饱和二元羧酸E。很显然合成过程中设置②③的目的是防止在醇羟基被氧化时双键也被氧化。;丙烯在一定条件下经过反响④与溴发生取代反响得到CH2===CHCH2Br，CH2===CHCH2Br再与HBr在一定条件下发生加成反响得到F，F在碱性溶液中水解生成1,3-丙二醇。

【答案】(1)加成反响取代反响

(2)NaOH/醇溶液(或KOH/醇溶液)NaOH水溶液

(3)防止双键被氧化;;;【即时