人教版高中化学选择性必修第3册 苯.pptVIP

第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第三章有机化合物第2课时苯谜语有人说我笨，其实并不笨，脱去竹笠换草帽，化工生产逞英豪。(打一有机化合物)

MichaelFaraday(1791-1867)1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为。C6H6苯的发现

1、根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和烃？2、根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？3、写出C6H6分子的可能链状结构简式。高度不饱和烃4CH2＝C＝CH—CH＝C＝CH2CH2＝C＝C＝C＝CH—CH3CH2＝C＝C＝CH—CH＝CH2……探究苯分子的结构

如何设计实验探究C6H6是否含双键？（下层紫红色）（分层）0.5mLKMnO4(H+)溶液1mL苯1mL苯0.5mL溴水振荡振荡（上层橙色）（下层几乎无色）（分层）（上层无色）结论：苯不与溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应从分子式看，苯远远不饱和，但苯却不具有乙烯等不饱和烃的性质苯的分子结构是十九世纪化学界的一个谜

苯的发现和苯分子结构学说苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？德国化学家凯库勒提出多种可能的排法，但经过推敲都放弃了，他被这件事弄得疲惫不堪。有一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切。科学史话P71

凯库勒在1866年提出三点假设：(1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形(2)每个碳原子均连接一个氢原子(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式

但若按照凯库勒的观点依旧不能解释：①苯不能使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色②邻二氯苯只有一种结构ClClClCl结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构

苯分子的结构特点：①平面正六边形结构，所有原子（6个C、6个H）共平面，对角线位置的C和H在同一直线上②碳碳键夹角（键角）为120°③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键）(六个C-C键/六个C-H键完全相同)④6个H原子位置等效，苯的一取代物只有一种现代理论C─C1.54×10-10mC=C1.33×10-10m

1、分子式C6H62、结构式3、结构简式（键线式）苯通常是、气味的毒体，溶于水，密度比水，熔点为5.5℃，沸点80.1℃,易挥发。小无色有特殊液不有二、苯的物理性质一、苯的分子结构凯库勒式的不合理性已成事实由于历史原因仍然使用但不能认为苯是单双建交替结构

三、苯的化学性质1、氧化反应:2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃火焰明亮并带有浓烟（苯的含碳量高）甲烷乙烯苯注意：苯易燃烧，但不能被酸性KMnO4溶液氧化

三、苯的化学性质2、取代反应（1）苯的溴代反应(H被—Br取代):反应条件：纯溴(液溴)、催化剂FeBr3+Br2Br+HBr注意:溴苯①苯不与溴水反应，但溴可被萃取②加入铁粉，实际起催化作用的是FeBr3③溴苯是无色、油状液体，不溶于水，密度比水大，因溶解了溴而呈褐色④苯环上的H原子还可被其它卤素原子发生一元取代反应如何除溴苯中的溴？先水洗，再用10％氢氧化钠溶液洗，再干燥，蒸馏

三、苯的化学性质2、取代反应+HNO3浓硫酸△（2）苯的硝化反应(H被—NO2取代):NO2+H2O硝基苯注意:①硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒。②混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡。③条件:50-60℃水浴加热。④浓H2SO4的作用:催化剂脱水剂。如何得到纯硝基苯？分液得粗硝基苯水洗→5％氢氧化钠溶液洗→水洗→无水CaCl2干燥→蒸馏(通风橱中进行)

三、苯的化学性质3、加成反应+