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第三章烃的衍生物第一节卤代烃选择性必修3有机化学基础任务一卤代烃的命名及分类光+Cl2+HClCH4CH3ClFeBr3+Br2+HBr↑-Br烷烃引入卤原子苯环引入卤原子烯烃引入卤原子炔烃引入卤原子CH2=CH2+Br2→CH?CH+HClCH2BrCH2BrCH2=CHCl一氯甲烷溴苯1,2-二溴乙烷氯乙烯1.卤代烃:烃分子中的氢原子被卤原子取代后生成的化合物。思考:卤代烃如何命名?1.以烷,烯,苯为母体2.位置-烷基-位置-卤原子-母体3.编号时卤原子号位最小思考:卤代烃如何分类?1.按卤原子不同R-X2.按卤原子个数3.按烃基是否饱和4.按物质状态......3-甲基-2-溴丁烷任务二卤代烃的物理性质阅读教材P52页第二自然段及表格,了解卤代烃的物理性质思考:1.为什么卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃?2.为什么卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目增加而减少?任务三饱和卤代烃---溴乙烷的性质
纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇、四氯化碳等多种有机溶剂。1.物理性质:2.结构:分子式电子式结构式结构简式C2H5BrHH—C—C—BrHHHCH3CH2Br或C2H5Br断键方式:溴乙烷3.化学性质化学键C-HC-CC-Br键长/pm110154194键能/(kJ/mol)414.2347.3284.5通过上表,推测溴乙烷断键的位置δ-δ+溴乙烷3.化学性质:①水解反应(取代反应)条件:强碱的水溶液,加热CH3CH2—Br+Na—OHCH3CH2—OH+NaBrH2O△为什么加入氢氧化钠?为什么加热?溴乙烷3.化学性质:CH2CH2+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O醇△HBr信息1.生成一种可以使溴的四氯化碳溶液褪色的气体2.反应后的溶液与硝酸酸化的硝酸银产生淡黄色沉淀条件:强碱的醇溶液,加热②消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应任务四探究1-溴丁烷的化学性质阅读课本P54页,小组合作完成思考与讨论,并填写课本上的表格。取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论CH3(CH2)3BrCH3(CH2)3BrNaOH水溶液,加热NaOH醇溶液,加热CH3(CH2)3OH、NaBrCH3CH2CH2=CH2、NaBr、H2O卤代烃在不同的条件下发生不同类型的反应1-溴丁烷取代反应和消去反应的对比(无醇生成醇有醇生成烯)思考:如何检验1-溴丁烷中的卤原子?思考与讨论1.用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应的产物丁醇?2.为什么要在通入酸性高锰酸钾前先通入盛水的试管?除了酸性高锰酸钾溶液,还可以用什么方法检验丁烯?此时还有必要将气体先通入水吗?测物质的波谱图,如红外光谱,核磁共振氢谱还可以用溴的四氯化碳溶液或者溴水检验;不需要通水通水是为了吸收挥发出的乙醇,因为乙醇也会使高锰酸钾褪色。思考与讨论1-丁烯2-丁烯4.思考:如何用2-溴丁烷制备1,2-丁二醇?3.2-溴丁烷发生消去反应的有机产物有几种?NaOH醇溶液加热溴水NaOH水溶液加热任务五不饱和卤代烃的性质与烯烃、炔烃相似,能发生加成反应和加聚反应试写出氯乙烯与氯水加成反应,四氟乙烯加聚反应的方程式CH2=CHClCH2Cl-CHCl2+Cl2nCF2=CF2[CF2-CF2]n任务六卤代烃的“功”与“过”制冷剂灭火剂有机溶剂灭虫剂DDT六六六氯乙烷高分子工业原料聚氯乙烯PVC聚四氟乙烯课堂练习:1.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示,则对该卤代烃的下列说法中正确的是()A.发生水解反应时,被破坏的键是④B.发生水解反应的条件是强碱的醇溶液且加热C.发生消去反应的条件是强碱的水溶液且加热D.发生消去反应时,被破坏的键是①和③2.制取下列物质时,用乙烯作原料不能一步完成的
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