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基础有机化学的高效学习方法探究

摘要:在讲授基础有机化学的过程中,常会有学生说其有一定的难度。本文就基础有机化学学习的一般方法、在学习中需要注意的问题,以及有机化学中一些违反一般规律的情况做逐一探究。

关键词:基础有机化学学习方法问题一般规律

中图分类号:g426 文献标识码:a 文章编号:1674-098x(2011)12(b)-0196-01

1基础有机化学学习的基本方法

1.1要认真思考

“思”指勤于动脑,即多分析、思考。要把一章里新出现的名词概念搞清楚,做到准确地理解并能举例说明。再次,各类有机化合物之间存在内在的联系和相互转化关系,认真思考并掌握这些转化关系的反应式,设计各种特定化合物的合成路线也就轻而易举了。

1.2要学会对比记忆

比较是确定客观事物彼此之间差异点与共同点的思维方法。有比较才有鉴别,不经比较,就难以辨别事物的特征,就难以认定事物的本质,就难以弄清事物的相互关系,就难以区别事物的异同之点。在学习基础有机化学的过程中,可以将相关章节进行比较,将相似知识点进行比较,比较它们的相同点和不同点,就会对知识理解和掌握得更加牢靠。例如,将烷烃、烯烃和炔烃的结构和性质对比;将卤代烃、醇、酚和醚的化学性质对比;等等。

1.3要认真作练习题

这是应用所学知识的一种书面形式,对理解和巩固所学知识是最有效的,同时也是检验学生是否完成学习目的的方法之一。作习题要在系统复习的基础上进行,切不可边作题边看答案,否则有百害而无一利[1]。做题可以更好地巩固和掌握知识,并查缺补漏。

2学习中应注意的问题

2.1按“结构决定性质”这个主线学习

有机物种类繁多,有很多有机物化学式相同,但性质却相差很大,为什么？有机物的官能团,不仅决定了有机物的种类,而且还决定了有机物的主要化学性质,即结构决定性质,结构不同,性质不同。另外,同一类化合物因官能团相同而具有相似的性质,如羧酸的官能团是羧基,它可以发生酯化和取代等反应,这就是羧酸的共性。但这也不是所有羧酸仅有的性质,如甲酸分子除了具有上述性质外,还能发生氧化反应,这就是它的个性。

2.2要能把各类物质的相互联系找到,建立知识网络

解决有机推断和合成题,前提条件是要能掌握各类物质间的相互关系,然后根据题意,寻找突破口,找出合理的答案。在平常的学习过程中,要及时地进行归纳总结,把知识系统化[2]。

2.3注意用电子效应解决问题

电子效应主要包括诱导效应和共轭效应,它惯穿基础有机化学的始终。所以,在学习的过程中,应经常用电子效应解决有机化合物结构和化学性质等方面的问题。一些相关例子见下文。

3违反一般规则的情形

3.1烯烃的加成反应

有些不对称结构的烯烃与不对称试剂加成时的产物不能简单地用markovnikov规则来判断,须用电子效应等知识来进行分析。

(1)不对称烯烃中双键碳含有相同氢原子数

例1[3]

在反应(1)中,反应物烯烃两个双键碳含氢原子数相同,此时用markovnikov规则是无法判断反应的取向,而只能从电子效应的角度来分析。该反应进行过程中要生成下述两种经典碳正离子,

在碳正离子ⅰ中有p-π共扼效应存在,故其很稳定,更加容易生成。而在碳正离子ⅱ中没有此效应存在,其稳定性要差得多,也就相对难地生成。接着碳正离子ⅰ变为反应(1)的主要产物phchich2ch3,而碳正离子ⅱ变为反应(1)的次要产物。

(2)双键碳上连有强的吸电子基团

当双键碳上连有强吸电子基团时,加成反应违反markovnikov规则,即试剂负电性部分加到含氢较多的双键碳上。

例2[3.,4]

这是由于强吸电子基的存在,使含氢较少的双键碳原子电子云密度较高的缘故。

(3)氯化氢和3.3-二甲基-1-丁烯的加成

例3

这是由于甲基的1,2迁移可使起初形成的2°碳正离子转变成更稳定的3°碳正离子的缘故。需要说明的是,在反应过程中是甲基迁移,而不是苯基迁移,因为苯基能通过p-π共扼效应稳定甲基迁移后生成的碳正离子。

3.2消除反应

并非所有的醇和卤代烃的消除都符合saytzeff规则,也不是所有的季铰碱的消除都符合hofmann规则,这两条规则均有例外。

(1)醇脱水和卤代烃脱卤化氢

例4[4]

反应(4)违反saytzeff规则,是因为所得产物中存在π-π共轭效应,故其很稳定的缘故。

(2)季胺碱的热消除

例5[5]

反应(5)中的反应物分子中连于β-c上的苯环使β-c上的氢原子更容易离去,且生成的烯烃分子中苯环和双键存在π-π共轭效应,很稳定,故主要产物为phch=chch3。

参考文献

[1] 牛瑞珍.谈谈有机化学的学习方法[j].中国远程教育,1983,1:22-24.

[2] 吴辉芳.如何学好有机化学[j].师范教育,2003,18(2):46-46.

[3]