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有机化学鉴别方法的总结

1烷烃、烯烃、炔烃、共轭二烯烃

烯烃和炔烃可使酸性高锰酸钾溶液或溴的CCl溶液烃的含氧衍生物均可以

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使高锰酸钾褪色;

如果炔烃中含有炔氢可以与CuCl/氨水溶液生成红色沉淀,与硝酸银/氨

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水溶液,生成炔化银白色沉淀

共轭二烯烃可与马来酸酐能产生沉淀

2烷烃和芳香烃：

苯可以用浓硫酸鉴别,反应后不会出现分层,

而烷烃与浓硫酸会出现明显分层;

不过甲苯,二甲苯与苯环相连的邻位碳上要有可以和酸性高锰酸钾溶液反应,

苯就不行;

3．卤代烃：硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速

度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉

淀;

4.酚：苯酚还可以和氯化铁反应显紫色；可以与溴生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀

5.醇与金属钠反应放出氢气鉴别6个碳原子以下的醇;

鉴别伯仲叔醇可以用卢卡斯试剂ZnCl的浓盐酸溶液根据出现浑浊程度判别

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伯醇：加热后出现浑浊；仲醇：放置片刻能出现浑浊；叔醇立刻出现浑浊;

6.羰基类化合物

醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能；

特例：α-羟基酮也可以发生银镜反应

芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,

甲基酮和具有结构的醇用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀;

甲酸：用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能;

8．小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液腿色

9．胺：区别伯、仲、叔胺有两种方法

1用苯磺酰氯ArSOCl或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于

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NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应;

2用NaNO2+HCl：

脂肪胺：伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应;

芳香胺：伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体;

10．糖：

1单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀；

2葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不

能;

3麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗

糖不能;

例题解析

例1．用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔;

分析：上面三种化合物中,丁烷为饱和烃,1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃,用溴的四

氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃,1-丁炔具有炔氢而2-丁

炔没有,可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别;

例2．用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷;

分析：上面三种化合物都是卤代烃,是同一类化合物,都能与硝酸银的醇溶液反应

生成卤化银沉淀,但由于三种化合物的结构不同,分别为苄基、二级、一级卤代烃,

它们在反应中的活性不同,因此,可根据其反应速度进行鉴别;

例3．用化学方法鉴别苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚

分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类,醛和酮都是羰基化合物,因此,

首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别,然后用托伦试剂区别醛与酮,

用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛,用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反

应区别酚与醇,用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇;鉴别方法可按下列步骤进

行：

1将化合物各取少量分别放在7支试管中,各加入几滴2,4-二硝基苯肼试剂,有

黄色沉淀生成的为羰基化合物,即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮,无沉淀生成的

是醇与酚;

2将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中,各加入托伦试剂氢氧化银的

氨溶液,在水浴上加热,有银镜生成的为醛,即苯甲醛和丙醛,无银镜生成的是2-

戊酮和3-戊酮;

3将2种醛各取少量分别放在2支试管中,各加入斐林试剂酒石酸钾钠、硫酸酮、

氢氧化钠的混合液,有红色沉淀生成的为丙醛,无沉淀生成的是苯甲醛;

4将2种酮各取少量分别放在2支试管中,各加入碘的氢氧化钠溶液,有黄色沉淀

生成的为2-戊酮,无黄色沉淀生成的是3-戊酮;

5将