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有机化学《羧酸》习题及答案 12.1 命名下列化合物或写出结构式： CH CH(OH) H 3 (1) C C H COOH CH CH CHCH COOH 3 2 2 (2) OH (3) HC CCH COOH 2 （4 ）4-环戊基戊酸 【解答】 （1）(E)-4-羟基-2-戊烯酸 (2) 3-邻羟基苯基戊酸 (3) 3-丁炔酸 (4) CH CHCH CH COOH 3 2 2 12.6 下面各组化合物中，哪个酸性强？为什么？ (1) RCH OH 和RCOOH (2) ClCH COOH 和CH COOH 2 2 3 (3) FCH COOH 和 ClCH COOH (4) HOCH CH COOH 和CH CH(OH)COOH 2 2 2 2 3 【解答】 (1) RCH OH RCOOH 2 解释：醇解离生成的负离子（RCH2O- ）中，负电荷被局限在一个氧原子上，是定域的;而羧 酸解离生成的负离子（RCOO- ）中氧原子上的负电荷所在的p 轨道与羰基的π 轨道形成共 轭体系，进而负电荷均匀地分布在两个氧原子上，因而有利于羧酸的解离。 (2) ClCH COOH CH COOH 2 3 解释：-Cl 具有吸电子的诱导效应，使羧酸酸性增强；-CH3 具有给电子的诱导效应，使羧酸 酸性减弱。 (3) FCH COOH ClCH COOH 2 2 解释：F 的电负性高于Cl，吸电子诱导效应：-F -Cl (4) HOCH CH COOH CH CH(OH)COOH 2 2 3 解释：OH-具有吸电子的诱导效应，诱导效应随碳链的增长而减弱。 12.7 比较下列化合物的酸性强弱： 【解答】 12.9 写出乙酸和CH 18OH 酯化反应的机理。 3 【解答】 12.10 完成下列反应式： 【解答】 一、命名下列化合物 (1) CH OCH COOH (2) COOH 3 2 (3) HOOC (4) O N COOH H 2 C C CHO H CH COOH CH 3 (5) HOOC CCl (6) Cl OCH COOH 2 O Cl 【解答】 （1）甲氧基乙酸 （2 ）-环己烯羧酸 （3 ）(E)-4- 甲基-2-戊烯二酸 （4 ）2- 甲酰基-4-硝基 苯甲酸 （5 ）对氯苯甲酰基苯甲酸 （6 ）2,4-二氯苯氧基乙酸 二、写出下列化合物的构造式 （1）2, 2-二甲基丁酸 （2 ）1-甲基环己基甲酸