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c9羧酸及其衍生物第1页/共53页 2/54防心脑血管疾病　　肝脏中的胆固醇会转变成胆酸，到达小肠能帮助消化脂肪，然后胆酸会被小肠吸收回肝脏再转变成胆固醇。由于膳食纤维在小肠中能形成胶状物质将胆酸包围，胆酸便不能通过小肠壁被吸收回肝脏，而是通过消化道被排出体外。于是，当肠内食物再进行消化需要胆酸时，肝脏只能靠吸收血中的胆固醇来补充消耗的胆酸，从而降低了血中的胆固醇，令冠心病和中风的发病率也随之降低。第2页/共53页 3/54顺式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸DHA [富含DHA的食品] 　　深海鱼类：鲔鱼、金枪鱼(tuna)(黄鳍金枪鱼)、三文鱼(salmon)、鲸鱼、海豹、鲱鱼、毛鳞鱼、鲑鱼(大西洋鲑鱼)、鳟鱼、鳕鱼、刀鱼、青鱼、金枪鱼、沙丁鱼、鳗鱼、 　　海鱼海贝的脂肪中的DHA含量是陆地动植物脂肪的2.5-100倍。 　　淡水鱼：鲫鱼、黄鳝，鱼卵DHA属于人体必需脂肪酸之一。人体必需脂肪酸对维持各种组织的功能必不可少，缺乏时可引发一系列症状，包括生长发育迟缓、皮肤异常鳞屑、不育、智力障碍等。DHA作为一种必需脂肪酸，其增强记忆与思维、提高智力等作用更为显著。如人群流行病学研究发现，体内DHA含量高者的心理承受力强、智力发育指数高。DHA还有预防近视和改善视力的作用，如果妇女妊娠期膳食中缺乏DHA，可能会导致胎儿失明。 第3页/共53页 4/54二 羧酸的分类 (Classification) 按烃基分类按羧基数目分类 一元酸、二元酸、多元酸第4页/共53页 5/54系统命名 将相应的烃名改为某酸，羧基始终编为1号 ;主链含烯键(须标明不饱和键的位置)→ 某烯酸；C10 →某碳烯酸羧基直接连接在环上的 : 烃名＋羧酸 —— 脂肪酸 烃名＋甲酸 —— 芳香酸俗名 根据其来源命名，如：蚁酸、醋酸、草酸、软脂酸、硬脂酸。羧酸的命名 (Nomenclature)第5页/共53页 6/54有 机 化 学安息香酸巴豆酸第6页/共53页 7/54有 机 化 学二元酸则的主链包括两个羧基，叫某二酸。芳香羧酸常把芳香环看作取代基： 丁二酸(琥珀酸)延胡索酸 尼克酰胺腺嘌呤二核苷酸或辅酶Ⅰ 第7页/共53页 8/54有 机 化 学三 物理性质状态: 十个碳原子以下的饱和一元羧酸为液体，有酸味；高级脂肪酸为蜡状固体；脂肪二元羧酸和芳香酸为结晶形固体。 溶解性: 低级脂肪酸易溶于水，随着碳原子数增加水溶性逐渐降低。 沸点: 羧酸熔沸点比分子量相近的其他化合物高许多，因为：分子间可以形成两个氢键。 第8页/共53页 9/54有 机 化 学四 羧酸的结构、分类和命名形式上看，羧基由羰基和羟基组成。羟基氧原子的未共用电子对所占据的p轨道和羰基的π键形成p-π共轭。羟基氧上电子云密度有所降低，羰基碳上电子云密度有所升高。因此，羧酸中羰基对亲核试剂的活性降低，不利于HCN等亲核试剂反应。第9页/共53页 10/54羧酸的结构羧酸根的共振结构第10页/共53页 11/54四 化学性质 羧酸的反应概貌酸性?-H反应羰基有 机 化 学Organic Chemistry羟基取代第11页/共53页 12/54有 机 化 学 1 酸性( Acidity)1.1 酸性 羧酸可看作水分子中的氢被酰基取代：由于羰基的π键与羟基氧上未共用电子对形成p-共轭。羟基氧上电子云密度有所降低，羟基中的氢氧键就比水分子中氢氧键要弱，氢更容易离解。表现出酸的通性，其酸性比碳酸还强，但与无机酸比还是弱酸。 第12页/共53页 13/54有 机 化 学羧酸的钠盐、钾盐均溶于水，故可用此法分离提纯羧酸。 思考题:怎样分离苯甲酸和苯酚 第13页/共53页 14/54二元羧酸也可分两步电离，但第二步电离要困难得多，可形成酸性盐和中性盐。 草酸 草酸氢钠 草酸钠第14页/共53页 15/54甲酸的酸性比其他羧酸要强的多，因为烃基的给电子效应，羟基上氧电子云密度有所增大，氢更难离解。 1.2 酸性比较比较 HCOOH 和 RCOOH 的酸性比较下列两组化合物的酸性AB第15页/共53页 16/54影响酸性的因素：使羧酸根负离子趋向更稳定的因素，使酸性增加（1）诱导效应：卤原子使酸根负离子的负电荷分散，有利于酸的离解，酸性增强。A 相同卤原子中，卤原子数越多，酸性越强B 相同卤原子中，卤原子离羧基越近，酸性越强C 不同卤原子中，电负性大酸性强，FClBrI（2）共轭 效应：供电子基团酸性减弱；吸电子基团酸性增强第16页/共53页 17/54课堂练习 比较下列三组化合