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萜类甾体化合物第1页/共28页第2页/共28页第十八章 萜类和甾族化合物（terpenoids and steroids ） 第3页/共28页一、萜类（一）定义及分类萜类化合物(terpenoids)是指由两个或两个以上异戊二烯分子头尾相连而成的聚合物及其衍生物。 ----“异戊二烯规则” 第4页/共28页分类：根据分子中所含异戊二烯单位的数目分 异戊二烯分子 的单位数 含碳原子数类 别210单萜类315倍半萜类420二萜类630三萜类840四萜类840多萜类 第5页/共28页（二）、单萜类化合物 单萜类化合物又可分为链状、单环及双环单萜三类 1．链状单萜 第6页/共28页 第7页/共28页2．环状单萜 （1）．单环单萜 三个手性碳 薄荷醇 萜烷第8页/共28页薄荷醇有三个不同的手性碳原子，有四对对映异构体: 自然界存在的是(-)薄荷醇:(-)薄荷醇的优势构象 （-）薄荷醇又称薄荷脑，医疗上用作清凉剂和驱风剂。 清凉油、人丹等药品中均含有此成份。第9页/共28页（2）、双环单萜 第10页/共28页a.蒎烯： α-蒎烯β-蒎烯(为主) 第11页/共28页b.樟脑： 樟脑(α-莰酮)樟脑分子中有两个手性碳原子，理论上应有四个异构体，但实际只存在两个：（+）及(-)樟脑。 第12页/共28页桥环需要的船式构象限制了桥头两个手性碳的构型 ：(－)樟脑(+)樟脑第13页/共28页c.龙脑与异龙脑 异龙脑（isoborneol）是龙脑的差向异构体。 第14页/共28页（三）倍半萜和二萜1．倍半萜： 含有三个异戊二烯单位的萜类化合物 α-麝子油烯 第15页/共28页2．二萜 由四个异戊二烯单位构成的萜类化合物 叶绿素的组成部分,因而称为植物醇 （phytol）第16页/共28页 五个双键，均为反式构型。维生素A的制剂贮存过久，会因构型转化而影响其活性。 第17页/共28页二、甾族化合物（一）、基本骨架及编号第18页/共28页甾体母核编号：实线：?-构型（上）虚线：ɑ-构型 （下）第19页/共28页（二）甾族化合物的命名甾体母核：第20页/共28页第21页/共28页2、甾族化合物 (Steroids)的命名甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源或生理作用有关的俗名。其系统命名首先需要确定母核的名称，然后在母核名称的后面标明取代基的位置、数目、名称及构型。甾体母核上所连的集团的空间有不同的取向（构型不同），位于环平面上方的原子或基团（实线表示）为β构型；位于环平面下方的原子或基团（虚线表示）为α构型。波纹线表示构型待定。第22页/共28页甲基睾丸素 17ɑ-甲基-17β-羟基-雄甾-4-烯-3-酮 第23页/共28页雌二醇雌甾-1，3，5（10）-三烯-3，17b-二醇 第24页/共28页氢化可的松 11β,17ɑ,21-三羟基-孕甾-4-烯-3,20-二酮 第25页/共28页18-去甲基-孕甾-4-烯-3,20-二酮 第26页/共28页（三）甾族化合物的构型和构象 1．甾族化合物碳架的构型 胆甾烷分子中有8个手性碳原子，理论上可有256（28）种不同构型的光学异构体。第27页/共28页绝大多数天然或人工合成的甾族化合物，其基本母核的构型分别属于正系或别系：正系(5?型)别系(5ɑ型)A/B顺A/B反B/C反B/C反C/D反C/D反第28页/共28页感谢您的欣赏