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大学有机化学知识点考试必备--第1页 大学有机化学学问点提纲〔一)绪论 共价键 价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论;共振论. 共价键的属性:键能;键长;键角;键的极性. 键的极性和分子极性的关系;分子的偶极矩. 有机化合物的特征 (二)烷烃和环烷烃 根本概念 烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e 键;构型,构象,构象分析,构象异构体; 烷基;碳原子和氢原子的分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反响机理,活化能. 对于根本概念,不是要求记住其定义,而是要求理解它们,应用它们说明问题. 命名 开链烷烃和环烷烃的IUPAC 命名,简洁的桥环和螺环的命名. 烷烃和环烷烃的构造 碳原子sp3 杂化和四周体构型;环烷烃的构造(小环的张力). 烷烃的构象 开链烷烃的构象,能量变化;环烷烃的构象:重点理解环己烷和取代环己烷的构象及能 量变化,稳定构象,十氢萘及其它桥环的稳定构象. 烷烃的化学性质 自由基取代反响—卤代反响及机理;碳游离基中间体—构造,稳定性;不同的卤素在反响中的 活性和选择性;反响过程中的能量变化. 环烷烃的化学性质 自由基取代反响(与烷烃全都);小环(3,4 元环)性质的特别性—加成. (三)烯烃 烯烃的构造特点 碳的 sp2 杂化和烯烃的平面构造;键和键. 烯烃的同分异构,命名 碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E). 烯烃的物理和化学性质 烯烃的亲电加成及其机理,马氏规章;碳正离子中间体—构造,稳定性,重排. 其它加成反响:催化加氢(立体化学,氢化热);硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);羟汞化—脱汞 (加成取向);与HBr/过氧化物加成(加成取向);其它游离基加成. 氧化反响:羟基化反响—邻二醇的形成;KMnO4/H+的氧化,臭氧化反响,烯烃构造的测定. α-位取代反响:烯丙基型取代反响(高温卤代和NBS 卤代)及机理—烯丙基自由基. (四)炔烃和二烯烃 炔烃 ①构造:碳的sp杂化和碳-碳三键;sp杂化,sp2杂化 和sp3杂化的碳的电负性的差异及相应化 合物的偶极矩. ②同分异构体 ③化学性质:末端炔烃的酸性及相关的反响 ;三键的加成:催化加氢,亲电加成,亲核加成;碳— 碳三键与H2/Lindlar 催化剂反响(顺式烯烃);碳—碳三键与Na/液氨的反响(反式烯烃);加卤素; 加 HX(马氏规章);加 H2O(羰基化合物的形成);加 HBr/过氧化物;硼氢化—氧化;加 HCN 及乙 炔的二聚;氧化反响:KMnO4氧化和臭氧化. 二烯烃 大学有机化学知识点考试必备--第1页 大学有机化学知识点考试必备--第2页 ①共轭二烯烃的稳定性:键能和键长平均化,共轭效应. ②二烯烃的化学反响:1,2-加成和 1,4-加成(反响机理);反响的动力学把握和热力学把握(反响 过程中的能量变化);烯丙型碳正离子的稳定性(p-共轭);Diels-Alder反响. (五)波谱分析 紫外光谱 理解各种跃迁(,n,,n)和各自的吸取能量波长;发色团和助色团;溶剂效应;最重要的是能够从一 张 UV 谱图中得到有用的信息(推断构造)(不要求利用阅历规章去计算某化合物之吸取波长). 红外光谱 理解 IR 光谱之根本原理,最重要的是利用 IR 光谱(结合其它波谱)推想有机分子的构造,这就 要求对各类官能团的红外吸取范围有清楚的了解,并清楚影响峰位置变化的因素. 核磁共振谱(1H NMR)(碳谱不要求) 了解根本原理;根本概念:化学位移,内标,外标,偶合,偶合常数,屏蔽,去屏蔽等.清楚不同类型的 枝质子的化学位移范围