三萜及其苷类.pptxVIP

Section One Introduction;该类皂苷多具有羧基，所以有时又称为酸性皂苷;少数三萜类成分也存在于动物体，如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇，从鲨鱼肝脏中分离出鲨烯；从海洋生物如海参、软珊瑚中也分离出各种类型的三萜类化合物。 ;三、存在形式 ;糖链：单糖链、双糖链、三糖链 成苷位置：3、28（酯皂苷）或其它位-OH 次皂苷：原生苷被部分降解的产物;四、研究进展;柴胡皂苷能抑制中枢神经系统，有明显的抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。 ;七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗淤血作用，能恢复毛细血管的正常的渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环，对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。 ; Section Two Biosynthesis of Triterpenoids;第10页/共139页; Section Three Tetracyclic Triterpenoids; 存在于自然界较多的四环三萜或其皂苷苷元主要有羊毛脂烷、达玛烷、甘遂烷、环阿屯烷（环阿尔廷烷）、葫芦烷、楝苦素型三萜类。;一、羊毛脂烷型;从具有补中益气、扶正固本、延年益寿的功效的名贵中药灵芝中分离出100余个四环三萜化合物，属于羊毛甾烷的高度氧化的衍生物。 ;;根据这些三萜分子中所含碳原子的数目，又可分为C30、C27、和C24三种基本骨架，;;第18页/共139页;二、达玛烷型; 从环氧鲨烯由全椅式构象形成，其结构特点是8位有角叉基，且为? 构型，C13位?-H，10位有? -CH3, C17有?侧链,C20构型为R或S。 ;举例：人参中含有人参皂苷(ginsenosides);人参中的人参皂苷(ginsenosides):;由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷:;由人参三醇衍生的皂苷:;在HCl溶液中,20(S)原人参二醇或20(S)原人参三醇20位羟基发生异构,转变成20(R)原人参二醇或20(R)原人参三醇,再环合生成人参二醇或人参三醇。;;由达玛烷衍生的人参皂苷，在生物活性上有显著的差异。例如由20(S)-原人参三醇衍生的皂苷有溶血性质，而由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷则具对抗溶血的作用，因此人参总皂苷不能表现出溶血的现象。 ;人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作用。人参皂苷Rh则有中枢神经抑制作用和安定作用。 人参皂苷Rb1还有增强核糖核酸聚合酶的活性，而人参皂苷Rc则有抑制核糖核酸聚合酶的活性。 ;三、甘遂烷型;第30页/共139页;四、环阿屯型;膜荚黄芪Astragalusmembranaceus，具有补气，强壮之功效。从其中分离鉴定的皂苷有近20个，多数皂苷的苷元为环黄芪醇 cycloastragenol 。;第33页/共139页;第34页/共139页;五、葫芦烷型;云南果血胆为清热解毒药，从其中分离出抗菌消炎成分血胆甲素(cucurbitacin IIa)，血胆乙素(cucurbitacin Iib)。;六、楝烷型;第38页/共139页;七、原萜烷 (protostane) 型;中药泽泻具有利尿渗湿的功效，近年来用于治疗高血脂症，对降低血清总胆固醇有疗效。已分离出泽泻萜醇A、B、C等原萜烷型三萜化合物。;;第42页/共139页; Section Four Pentacyclic Triterpenoids;一、齐墩果烷型(oleanane);第45页/共139页;第46页/共139页;齐墩果酸具有抗炎、镇静、防肿瘤等作用，是治疗急性黄胆性肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。 含齐墩果酸的植物很多，但含量超过10%的很少，从刺五加(Acanthopanax senticosus)、龙牙葱木(Aralia mandshurica)中提取齐墩果酸，得率都超过10%，纯度在95%以上，是很好的植物资源。 ;第48页/共139页;第49页/共139页; 甘草(Glycyrrhiza urlensis)中含有甘草次酸(glycyrrhetinic acid)和甘草酸(glycyrrhizic acid). 两类均有促肾上腺皮质激素(ACTH)样作用，临床上用于抗炎和治疗胃溃疡。但只有18-βH的甘草次酸才有此活性，18αH者无此活性。 ;甘草酸（Glycyrrhizic acid ） 植物来源：豆科植物甘草(Glycyrrhiza uralensis Fisch) 的干燥根及根茎英文名称：Liquorice分子式及分子量：C42H62O16 ; 822.92药理作用：甘草酸具有肾上腺皮质激素样作用，能抑制毛细血管通透性，减轻过敏性休克的症状。可以降低高血压病人的血清胆甾醇。 ;甘草酸二铵（注射剂） Diammonium Glycyr