多环芳烃和非苯芳烃.pptxVIP

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会计学;按照苯环相互联结方式,多环芳烃可分为:;(2) 稠环芳烃;联苯的化学性质与苯相似,发生亲电取代反应,联苯可看成是苯的一个氢原子被苯基取代.;钝化基团、异环取代;萘的分子式C10H8,是最简单的稠环芳烃.; 每个碳原子的p轨道, 侧面相互交盖,形成闭合的共轭体系。Π电子云的形状如同数字“8”。 p轨道的重叠程度不等同,电子云没有完全平均化, 各C-C键键长不完全相等。;;第8页/共29页; 一般为a-取代;由机理分析反应的取向:;(a) 卤化;96 %;在低温下磺化(动力学控制)--主要生成?-萘磺酸,生成速度快,逆反应显著.在较高温度下, 发生显著逆反应转变为萘. 在较高温度下(热力学控制)-- ?-萘磺酸也易生成,且没有?-H的空间干扰,比?-萘磺酸稳定,生成后不易脱去磺酸基(逆反应很小).;(主要产物);当第一个取代基是间位定位基时,能使和它连接的环钝化,因此第二个取代基发生“异环取代”.; 萘比苯容易起加成反应; 萘的催化加氢(反应条件不同,产物不同):; 萘比苯容易氧化,不同条件下得到不同氧化产物 例1:一个环被氧化成醌(?-萘醌):; 煤焦油的某些高沸点馏分能引起癌变.; 芳香性:由于?电子离域而产生的稳定性,化学上一般不具备不饱和化合物的性质,难氧化,难加成,易亲电取代. 大多数芳香化合物含有苯环,也有非苯类的芳香化合物;含有 4n + 2 ( n = 0, 1, 2…..)个?电子的 单环的、平面的、封闭共轭体系具有芳香性。;例1: 判断环丁二烯的芳香性?; ?电子数 = 2 ; 环戊二烯无芳香性. 环戊二烯负离子的生成(显酸性-H+):; 制取:;下列化合物哪个的酸性最强?; --通常将n≥10的环多烯烃CnHn叫做轮烯;下列化合物哪些具有芳香性?

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