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第一章 有机化合物的结构特点与研究 方法;第二节 研究有机化合物的一般方法;学习目标;学习目标;课前素能奠基;新课情境呈现;有机化合物结构测定方法的发展对有机化学的发展起了非常重要的作用。例如,19世纪上半叶,盖—吕萨克(j.L.Gay-Lussac)、贝采里乌斯(J.J.Berzelius)、李比希(J.Liebig)等先驱者创建了有机元素定量分析方法,使有机化学正式成为一门新的科学;20世纪初,普瑞格(F.Pregl)创立了有机微量分析方法,使对于一些含量极微的天然有机化合物的研究成为可能;20世纪50年代马丁(A.T.P.Martin)和辛吉(P.L.M. Synge)创建了纸上色谱和气相色谱等方法,为分析氨基酸和蛋白质结构提供了有力的工具,使得蛋白质化学取得了突破性的进展。近40年来,X射线衍射技术已经成为测定有机化合物分子三维空间结构的有效方法,不仅大大促进了有机合成的发展,也为结构化学的发展提供了技术保证。;德国Elementar元素分析系统公司生产元素分析仪、总有机碳(TOC)分析仪,是历史最悠久的有机元素分析仪器的研究和开发者,至今已有100多年的历史。Elementar公司始终是有机元素分析仪器的领导者和前驱者,那么现代化的元素分析仪有什么作用呢?;课前素能奠基;新知预习;2.装置图;3.注意事项 (1)使用前要检查装置气密性。 (2)蒸馏烧瓶需垫____________加热。 (3)蒸馏时液体体积应占蒸馏烧瓶容积的________________。 (4)蒸馏烧瓶应加入____________以防暴沸。 (5)温度计水银球应位于蒸馏烧瓶的____________处。 (6)冷凝水方向为________口进,________口出。 ;二、萃取 1.原理 (1)液—液萃取:利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性__________,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 (2)固—液萃取:用溶剂从固体物质中溶解出________________的过程。;2.装置图;3.注意事项 (1)萃取剂的选择条件:溶质在萃取剂中的溶解度必须____________在原溶剂中的溶解度;萃取剂必须与原溶剂______________,且有一定的密度差别;萃取剂与原溶剂和溶质____________。 (2)常用的萃取剂:乙醚(结构简式_______________)、乙酸乙酯(结构简式________________)、苯、二氯甲烷等。 (3)将萃取后两种互不相溶的液体分开的操作叫做分液。分液时下层液体从______________,上层液体从______________。;三、重结晶 重结晶是提纯固体有机化合物的常用方法。 1.原理:利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大的原理,采用冷却结晶或蒸发将物质分离提纯的方法。 2.溶剂的选择;3.装置图与操作步骤;四、研究有机化合物的基本步骤 分离、提纯 元素定量分析,确定____________ 测定相对分子质量,确定____________(质谱法、相对密度法) 波谱分析,确定____________(红外光谱、核磁共振氢谱) ;五、有机物实验式(最简式)的确定——元素分析 1.定性分析确定所含元素 一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应的产物为C→CO2,H→H2O。如:某有机物完全燃烧后,若产物只有CO2和H2O,其元素组成肯定有__________,可能有O。;2.定量分析确定实验式;六、有机物分子式的确定——质谱法 1.质谱仪用高能电子流等轰击样品,使有机分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同,在电场和磁场中的运动行为不同,其结果被记录为质谱图。 2.质荷比 分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值。最大的为该有机物的分子离子峰,数值即为该有机物的相对分子质量。;3.实例——乙醇的质谱图 读谱:相对分子质量=最大质荷比, 乙醇的相对分子质量为________。;七、有机物分子结构的确定——波谱分析 1.红外光谱 有机物受到红外线照射时,不同的化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图中处于不同的位置,可初步判断某有机物中含有何种化学键或官能团。;如乙醇的红外光谱: ? 读谱:该有机物分子中有3种不同的化学键,分别是__________、__________、__________键。;2.核磁共振氢谱 氢原子核具有磁性,处在不同化学环境中的氢原子在电磁波照射下吸收电磁波频率不同,具有不同的化学位移,而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。如乙醇的核磁共振氢谱: ? 读谱:该有机物中有_______种类型的氢原子,其原子个数比为_____________。;3.X射线衍射谱 X射线和晶体中的原子相互
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