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2. 生物碱的盐 类似于亲水性生物碱，一般不溶于氯仿，可溶于水。 可分为有机酸盐和无机酸盐，无机酸盐在水中溶解度大于有机酸盐。 3. 特殊情况 既溶于亲脂性有机溶剂，也可溶于水：一些小分子的 生物碱和液体生物碱。 两性生物碱：含有酚羟基或羧基的生物碱。 含隐性酚羟基者，如汉防己乙素。 具有内酯或内酰胺结构。 特殊生物碱盐 A. 难溶于水：如盐酸小檗碱、草酸麻黄碱； B. 溶于氯仿：如盐酸奎宁。 吗 啡 R=H 可待因 R=CH3 粉防已甲素 R=CH3 粉防已乙素 R=H （四）生物碱的检识 1. 沉淀反应 1）原理 在酸水或酸性稀醇中，沉淀试剂与生物碱盐生成更大分子的难溶于水的复盐或络合物。 2）常用沉淀试剂： ① 重金属盐 碘化铋钾试剂（KBiI4） 橘红色沉淀 碘-碘化钾试剂（KI-I2） 红棕色沉淀 碘化汞钾试剂（HgI2-2KI）类白色沉淀 ③ 酚类 苦味酸或鞣酸 均生成黄色沉淀 ④ 复盐 雷氏铵盐 NH4[Cr(NH3)2(SCN)4] 生成红色沉淀或结晶 ② 酸类 硅钨酸试剂(SiO2.12WO3) 乳白色沉淀 生物碱 Alkaloids 1. 生物碱的含义 来源于生物界的一类含氮的有机化合物。 一、 概述 特点： ① 含有氮原子（N 原子大多在环内，也可以在环外） ； ② 大多有碱性； ③ 来源于生物，具有强烈的生物活性。 麻黄碱 咖啡碱 小檗碱 秋水仙碱 在植物界分布广泛，主要是高等植物。 1）双子叶植物：如毛茛科、罂粟科、茄科、防己科、小檗科； 2）单子叶植物：如百合科、石蒜科； 3）裸子植物：如麻黄科、红豆杉科、三尖杉科； 4）菌类植物：如麦角菌科。 2. 分布 3. 存在形式 1）绝大多数以盐形式存在（常与有机酸成盐，如酒石酸、苹果酸、草酸等）； 2）少数碱性弱的生物碱一般以游离态存在，如酰胺碱； 3) N-氧化物（极少数）。 氧化苦参碱 4. 生物合成途径—氨基酸途径 分类依据： 1） 来源分类 2）化学分类 3）生源结合化学分类（现最常用） 二、生物碱的分类 （一）来源于鸟氨酸的生物碱 1. 吡咯类生物碱： 吡咯 四氢吡咯 水苏碱 2. 莨菪烷类( 托品烷类）生物碱 莨菪碱（阿托品） 莨菪烷 莨菪醇的有机酸酯 3. 吡咯里西啶类生物碱 吡咯里西啶 大叶千里光碱 （二）来源于赖氨酸的生物碱 1. 哌啶类： 槟榔碱（槟榔） 烟碱（烟草） 毒芹碱 哌啶 吡啶 2.吲哚里西啶类： 吲哚里西啶 一叶萩碱 3. 喹喏里西啶类： 喹喏里西啶 苦参碱 氧化苦参碱 N不在环内 麻黄碱 （三）来源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物碱 1.苯丙胺类生物碱： 2. 异喹啉类生物碱 （1）简单异喹啉类 （2）苄基异喹啉类 罂粟碱 （3）双苄基异喹啉类 2分子苄基异喹啉通过醚键结合而成 蝙蝠葛碱 （北豆根） 粉防已甲素 R=CH3 粉防已乙素 R=H （4）小檗碱类和原小檗碱类 可视为2分子异喹啉稠合而成 延胡索乙素 （L-四氢巴马亭） 小檗碱（黄连素） 原小檗碱型 小檗碱型 （5）吗啡烷类 青风藤碱 吗啡烷 （四）来源于色氨酸的生物碱（吲哚类生物碱） 1.简单吲哚类： 吲哚 靛青苷 2. 色胺吲哚类： 色胺 吴茱萸碱 3. 半萜吲哚类： 色胺构成的吲哚衍生物上接1个异戊二烯单位 麦角新碱 （麦角） 4. 单萜吲哚类： 色胺接1个单萜 利血平 （五）萜类生物碱 单萜类生物碱：猕猴桃碱、龙胆碱（龙胆科） 倍半萜类生物碱：石斛碱（石斛） 二萜类生物碱：乌头碱（乌头、附子） 三萜类生物碱：少 （六）甾体类生物碱 如藜芦胺碱 三、 生物碱的理化性质 （一） 性状 多为结晶性固体，无色，味苦。 特：1） 一些小分子的生物碱如烟碱、槟榔碱等，在常温 下为液体； 2）大多无色，但分子中有较长的共轭体系并有助色团存在时，颜色加深； 如小檗碱和蛇