科研成果向本科实验教学转化的探索-2019年精选文档.docxVIP

科研成果向本科实验教学转化的探索 有机电子信息时代是二十一世纪的主题，有机 / 聚合物半导 体支撑有机电子领域正提供新的手段解决当今关键信息技术与 能源问题 [1] 。有机发光二极管（ Organic Light-Emitting Diodes ,简称OLEDS成为替代LCD显示的新一代平板显示技 术，同时也为绿色节能面光源固体照明领域提供了解决方案； 有 机薄膜晶体管可应用于电子书或电子纸、平板显示有源驱动电 路、射频识别（RFID）标签（物联网/传感网的关键组件）以及 机器人人工皮肤等未来信息领域； 有机光伏太阳能电池是解决能 源枯竭的重要途径之一。 随着有机电子工业的迅速崛起， 包括有 机发光二极管、有机激光器、有机薄膜晶体管（ OFET、有机光 伏太阳能电池以及有机电存储器等有机器件，将改变 21 世纪人 类的生活方式。该领域面临诸多科学问题、挑战与机遇，光电器 件高性能化以及有机半导体多功能化是该领域最主要的研究目 标。有机半导体作为光电功能器件的核心活性组成， 它在很大程 度上决定了其工作原理、 性能极限、 制造工艺与应用范围乃至制 造成本与商业化前景， 这样从有机半导体材料的角度提高有机光 电器件性能和拓展其功能对推进整个有机电子领域及其工业的 发展起着至关重要的作用。 因此，需要大量从事有机半导体材料 研发人员。 材料化学是以实验为基础的学科， 实验教学是培养材 料化学工作者必不可少的教学组成部分。 正好本课题主要研究有 机/ 聚合物功能超分子与组装材料 [2] 。因此，将本课题组的科研 成果转化为本科实验教学。 教学科研有机结合， 推进科研反哺教 学，充分激发学生的创新思维和创新能力，引导学生“做中学、 研中创”，构建了学做合一、研创结合的创新人才培养模式 [3-4] 。同时促进了教学方法和教学手段的改进，而高水平、高 层次的科研项目和平台也为本科生的培养创造了优越的条件。 实验设计思路 将本课题组已发表的 SCI 论文“一锅法合成氮杂螺芴氧杂 蒽有机半导体材料” [5] 改为本科实验，主要根据以下原则： 新颖性原则 螺芴类分子砌块具有共轭打断效应、 刚性十字交叉构象和空 间位阻效应， 被广泛用于有机电致发光二极管、 场效应晶体管以 及太阳能染料敏化电池等领域 [6] ，成为一类重要的有机半导体 材料。氮杂芴螺环芳烃由芴基螺环芳烃发展而来在继承螺芴的各 类优势的基础上增加了氮杂芴基团的功能特性包括电子受体、 金 属配位、质子化以及超分子弱作用等。因此，具有广阔的发展前 景 [7-9] 。 可行性原 ?t 所选的科研成果的反应类型是最经典的傅克反应， 与学生所 学的有机化学课本紧密联系。通过实验预习、讲解、操作以及总 结，进一步巩固与加深对傅克反应的理解和运用。另外，该反应 原料易得，合成步骤简单易行，无毒安全性高，可以在本科实验 室开展。 综合性原则 氮杂螺芴氧杂蒽的合成操作涉及反应装置的搭建、TLC点样、 柱层析等各类操作。在整个操作过程中，重点学习TLC点样和柱 层析。产品表征利用核磁共振。 环保性原则 目前氮杂螺芴氧杂蒽大部分合成方法具有如下缺点：（ 1） 底物范围拓展的限制和前体合成的困难； （2）合成步骤的冗长。 我们课题组发展了一锅法合成氮杂螺芴氧杂蒽有机半导体材料。 反应过程中依次构建了 C-C， C-O 和 C-C 三支化学键，并高效 合成了氮杂芴螺环芳烃，符合绿色化学的理念。 实验内容 实验名称：一锅法合成氮杂螺芴氧杂蒽有机半导体材料 实验仪器： 磁力搅拌器， 圆底烧瓶， 回流冷凝管、 电子天平、 分液漏斗、锥形瓶、层析柱、核磁共振波谱仪。 药品：氮杂芴酮，对甲基苯酚，三氟甲磺酸， 1， 2- 二氯苯， 碳酸钾，二氯甲烷，无水硫酸镁，乙酸乙酯。 实验原理 该反应是典型的傅里德 -克拉夫茨反应， 简称傅 -克反应， 英 文 Friedel?CCrafts reaction ，是一类芳香族亲电取代反应， 1877 年由法国化学家查尔斯 ?傅里德和美国化学家詹姆斯 ?克拉 夫茨共同发现。 本实验在酸性条件下反应， 首先通过氮杂芴酮与 苯酚的傅克反应生成中间体 I ，紧接着脱水形成三正电型超亲电 体 II ，由于电荷间的排斥作用，导致氮杂芴 9 号位的正电荷会 通过共振方式迁移至酚羟基上， 活化酚羟基的反应活性。 随后另 一苯酚分子以亲核进攻的方式与中间体 III 发生反应，形成醚 键。紧接着分子内的质子转移与脱水过程在苯环上再次生成碳正 离子V。最后碳正离子重新迁移到氮杂芴的 9号位发生分子内的 傅克合环反应，得到最终的目标产物氮杂螺芴氧杂蒽。 实验步骤 氮杂螺芴氧杂蒽的合成 先向圆底烧瓶中加入 0.18 克的氮杂芴酮，再分别加入 2ml 1， 2- 二氯苯与 0.8ml 三氟甲磺酸。 在室温下搅