卤代烃 有机化学教学PPT课件.ppt

* 定义：卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代而生成的化合物。一般用R-X表示，( X = F、Cl、 Br、I) H—C—C—C— H — H — H — H — H — H — H H—C—C—C— H — H — H — H — H — H — Cl 烷烃 卤代烃 6.1 分类和命名 6.1.1 分类 (1) 按烃基结构不同分类 饱和脂肪族卤代烃 不饱和脂肪族卤代烃 芳香族卤代烃 (3) 按卤素所连的碳原子的类型，分为: (2)按卤素原子的数目可分为：一卤代烃，二卤代烃和多卤代烃。 CH3Br ，CH2Br2 ， CHBr3 一溴甲烷 二溴甲烷 三溴甲烷 (4)按卤素原子的种类可分为：氟代烃，氯代烃，溴代烃和碘代烃。 R－F，R－Cl，R－Br，R－I 氟代烃 氯代烃 溴代烃 碘代烃 6.1.2 命名 普通命名法： 简单的卤代烃可以按卤原子相连的烃基的名称来命名，称为“卤代某烃”和“某烃基卤”。 系统命名法：卤代烷： 主体：把相应的烃为母体，把卤素作为取代基。 编号：当卤素和烃基具有相同编号时，先考虑烃基。 命名：烃基（按取代基大小）+卤素（按原子序数小到大）+某烷 以烯烃为母体，选择含有双键的最长碳链为主链，以双键位次最小为原则进行编号，卤原子作为取代基 。 系统命名法：不饱和卤代烃 以芳烃为母体，卤原子为取代基。侧链卤代芳烃命名时，常以烷烃为母体，卤原子和芳环都作为取代基。 系统命名法：芳香族卤代烃 6.2、卤代烃的性质 6.2.1 物理性质 少数低级卤代烃为气体（3种） 大多数低级卤代烃为液体， 高级卤代烃为固体。 卤代烃的沸点一般随相对分子质量的增大而升高。 如CH3Br，CH3CH2Br，CH3CH2CH2Br …… 沸点逐渐升高。 同分异构体中，支链越多，沸点越低。 6.2.2 化学性质 卤代烃的化学性质活泼，且主要发生在C—X 键上。 分子中C—X 键的键能（C—F除外）都比C—H键小。 易发生取代反应和消除反应，和有机金属反应。 键 C—H C—Cl C—Br C—I 键能KJ/mol 414 339 285 218 一、取代反应 1.与水反应： 卤原子被羟基（—OH）取代，生成相应的醇。 2.与硝酸银反应： CnH2n— Cl、Br、I 3.与氨反应： 卤代烃与氨作用，卤原子被氨基（—NH2）取代，生成有机胺 反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中增长碳链的一种重要方法。 卤代烃与氰化钠在乙醇溶液中反应，生成腈 4.与氰化物（—CN）反应： 卤代烃与醇钠作用，卤原子被烷氧基取代，生成醚。 5.与醇钠反应： R—OH Na R—ONa + H2 + 二、消除反应 β－消除：卤代烃与NaOH（KOH）的醇溶液作用时，脱去卤素与β碳原子上的氢原子而生成烯烃。 从分子中脱去一个简单分子生成不饱和键的反应称为消除反应，用E表示 三、与金属反应 此反应可以用来从卤代烃制备含有偶数碳原子、结构对称的烷烃，称为武兹反应。 *